Compuºii organici cu oxigen

 Marele grup al compuºilor organici oxigenaþi cuprinde mai multe clase de substanþe: alcooli, aldehide, acizi, esteri, grãsimi, hidraþi de carbon etc. În cele ce urmeazã, vom face cunoºtinþã doar cu reprezentanþii cîtorva clase, care sînt utilizaþi pe larg în viaþa cotidianã. 5.3. Compuºii organici cu oxigen 5.3.1. Alcoolii Dupã studierea acestui subcapitol, vei fi capabil: – sã descrii importanþa compuºilor organici cu oxigen: alcoolii, acizii carboxilici, grãsimile, hidraþii de carbon; – sã caracterizezi rãspîndirea în naturã a grãsimilor ºi hidraþilor de carbon; – sã explici legãtura dintre compoziþia, proprietãþile ºi utilizarea compuºilor cu oxigen; – sã descrii ºi sã explici rolul biologic al acestor compuºi. Anterior s-a afirmat cã numãrul elementelor chimice nu poate creşte la nesfîrşit (pag. 15). În acest context, ce am putea spune în privinfla creşterii în viitor a numãrului de substanfle organice? 133 Compuºii organici Proprietãþile fizice. Alcoolii metilic ºi etilic sînt incolori, volatili, se dizolvã bine în apã ºi au un miros specific. Spre deosebire de hidrocarburile gazoase corespunzãtoare CH4, C2H6, alcoolii CH3OH ºi C2H5OH sînt substanþe lichide datoritã prezenþei legãturii de hidrogen între moleculele lor. Aceasta se formeazã între atomul de oxigen electronegativ al unei molecule de alcool ºi hidrogenul electropozitiv al altei molecule, la fel ca între moleculele de apã: d+ d– d+ d– d+ d– ... H – O ... H – O ... H – O ... legãturi de hidrogen HHH molecule de apã d+ d– d+ d– d+ d– ... H – O ... H – O ... H – O ... C2H5 C2H5 C2H5 molecule de alcool Asemãnarea cu apa condiþioneazã solubilitatea înaltã a alcoolilor inferiori în apã. Proprietãþile chimice ale alcoolului etilic. Reacþia de ardere. Alcoolul etilic arde cu flacãrã albãstruie: C2H5OH + 3O2 ® 2CO2 + 3H2O + Q Reacþia decurge cu degajare de cãldurã. Alcoolul etilic este unul din combustibilii care nu polueazã atmosfera. În Brazilia, de exemplu, peste un milion de automobile circulã pe bazã de alcool etilic. *Eliminarea apei – deshidratarea. La încãlzirea alcoolului etilic cu acid sulfuric concentrat, se formeazã un gaz incolor – etilena: CH3 – CH2OH ¾¾¾¾® CH2 = CH2 + H2O alcool etilic t > de 140o C etilenã Acidul sulfuric concentrat serveºte ca agent deshidratant. Cu ajutorul acestei reacþii se obþine etilena în laborator. *Obþinerea. Cel mai important reprezentant al alcoolilor este alcoolul etilic. Acesta se poate obþine la fermentarea substanþelor zaharoase, cum ar fi glucoza (din struguri) şi zaharoza (zahãrul din sfecla de zahãr, din fructe): C6H12O6 ® 2C2H5OH + 2CO2 glucozã alcool etilic Republica Moldova este o þarã agricolã cu suprafeþe mari de vii în zona centralã ºi cea de sud. Astfel, producerea vinurilor ºi a altor bãuturi alcoolice este una din ramurile industriale de bazã. ® H2SO4conc. 134 Compuºii organici Alcoolul eliminat prin distilarea vinului se numeºte alcool alimentar. El mai poate fi obþinut din cartofi, cereale, melasã, fructe (mere, prune, caise), la fermentarea acestora. Alcoolul etilic obþinut în industrie din celulozã (lemn) sau din etilenã se numeºte alcool tehnic. Acesta este folosit în scopuri tehnice. Reacþia care stã la baza producerii industriale a alcoolului etilic din etilenã ºi apã (hidratarea etilenei) decurge conform schemei: CH2 = CH2 + H – OH ¾® [cat.] CH3 – CH2OH (sau C2H5OH) etilenã alcool etilic Utilizarea. Alcoolul etilic are proprietatea de a dizolva foarte multe substanþe organice. El este unul dintre cei mai ieftini dizolvanþi. Alcoolul etilic alimentar se foloseºte la stabilizarea proceselor de fermentare a sucurilor, la pregãtirea bãuturilor alcoolice, a medicamentelor ºi produselor cosmetice. Alcoolul etilic tehnic serveºte ca materie primã în sinteza compuºilor organici ºi este întrebuinþat în calitate de combustibil (fig. 5.9). Fig. 5.9. Utilizarea alcoolului etilic. Alcãtuieºte un eseu despre utilizarea alcoolului etilic. Sucuri Medicamente Oþet Dizolvanþi Vopsele, lacuri Combustibil Cauciuc Bãuturi alcoolice Parfumuri Alcoolul metilic, din cauza înaltei sale toxicitãþi, este utilizat doar în scopuri tehnice, ca dizolvant ºi ca materie primã în sinteza organicã. Acþiunea biologicã. Consumul alcoolului etilic duce la excitarea organismului. În urma întrebuinþãrii îndelungate, alcoolul afecteazã sistemul nervos, aparatul cardiovascular ºi cel digestiv. Deosebit de toxic este alcoolul etilic tehnic. El poate conþine impuritãþi nocive, care sînt fatale pentru organism. Alcoolul etilic distruge bacteriile, de aceea este folosit în medicinã ca bactericid (dezinfectant). Alcoolul metilic CH3OH, cu toate cã este asemãnãtor cu cel etilic ºi manifestã proprietãþi similare, este mult mai nociv pentru organismele vii. Pentru om doza toxicã este de 350 mg/kg corp. Otrãvitor! Doza mortalã – 30 ml 135 Compuºii organici 1. Alcãtuiþi ecuaþiile reacþiilor pentru urmãtoarele transformãri: CH3 – CH3 ® CH2 = CH2 ® CH3 – CH2 – OH ® CO2 2. Toamna, dupã ce culeg strugurii, gospodarii îi zdrobesc ºi îi lasã în beci sã fermenteze în butoaie, pentru a obþine vin. Þinînd cont de natura ambilor produºi ai ecuaþiei de fermentare, alcãtuiþi un eseu explicativ de avertizare. L U C R U Î N E C H I P à 1. Care substanþe organice se numesc alcooli? Dã exemple. 2. Explicã sensul noþiunii de alcool monohidroxilic pe exemplul alcoolului etilic. 3. Alcãtuieºte formulele structuralã ºi electronicã ale alcoolului etilic ºi explicã ce legãturi chimice se formeazã între atomi în molecula lui. 4. Numeºte grupa funcþionalã în moleculele de alcooli. Care dintre legãturile chimice din alcooli este cea mai puþin stabilã (mai polarã)? De ce? 5. Explicã proprietãþile fizice ale alcoolilor inferiori: a) starea de agregare lichidã la temperatura obiºnuitã; b) solubilitatea în apã. 6. Scrie ecuaþiile reacþiilor de ardere a alcoolului: a) metilic; b) etilic. Care dintre aceste reacþii are importanþã practicã? Unde este folositã? 7. Numeºte domeniile de întrebuinþare a alcoolului etilic. Explicã utilizarea alcoolului etilic, pornind de la proprietãþile lui. 8. Ce masã de alcool poate fi obþinutã la hidratarea a 448 l de etilenã (c.n.)? Grupa funcþionalã carboxil – C O OH H – C O OH CH3 – C O OH Compoziþia ºi structura. Acizii carboxilici fac parte din mulþimea de compuºi organici ai oxigenului. De ce acizii organici se numesc carboxilici? Deoarece în compoziþia lor intrã grupa carboxil COOH (tot aºa cum alcoolii care conþin grupa hidroxil OH se numesc compuºi hidroxilici). Existã o corelaþie strînsã între alcooli ºi acizii carboxilici. Cel mai cunoscut reprezentant al acizilor carboxilici este acidul acetic CH3COOH. El se poate forma din alcoolul cu acelaºi numãr de atomi de carbon – CH3CH2OH. Se ºtie cã mustul de struguri fermenteazã în lipsã de aer ºi se transformã în vin. Procesul chimic a fost studiat anterior. Glucoza din struguri se transformã în alcool etilic. Astfel se obþine vinul, care este pãstrat la rece, în butoaie sau butelii, în lipsã de aer. În caz contrar, vinul se oþeteºte. Adicã, în prezenþa aerului ºi a fermenflilor din vin, are loc oxidarea alcoolului etilic pînã la acid acetic: 5.3.2. Acizii carboxilici Acizi carboxilici 136 Compuºii organici CH3 – CH2OH + O2 ¾® CH3 – COOH + H2O alcool etilic acid acetic Acidul acetic este componenta de bazã a oþetului de masã. Acizii carboxilici sînt substanþe ce conþin în moleculã grupa carboxil – COOH. Precum alcoolului etilic CH3 – CH2 – OH îi corespunde acidul acetic CH3 –COOH, la fel alcoolului metilic CH3 – OH îi corespunde acidul formic H – COOH: H – CH2 – OH CH3 – CH2 – OH alcool metilic alcool etilic H – CO – OH CH3 – CO – OH acid formic acid acetic Denumirea primului acid (formic) se datoreazã faptului cã el a fost descoperit în furnici, iar urmãtorul (acetic) – în oþet. Comparînd acizii formic ºi acetic de mai sus cu alcoolii corespunzãtori (metilic ºi etilic), observãm cã acizii obþin un atom de oxigen în locul a doi atomi de hidrogen. Existã o mulþime de alþi acizi carboxilici, pe care îi cunoaºtem (dupã denumire) în mãsura în care ne sînt folositori. De exemplu, acizii citric (din citrice), malic (din mere), oxalic (din mãcriº), salicilic (din el se obþine aspirina – acidul acetilsalicilic), lactic (din laptele înãcrit, tot el se formeazã ºi ne produce dureri cînd suprasolicitãm muºchii) etc. Proprietãþile fizice. Acizii inferiori sînt substanþe lichide, iar cei superiori – solide. Lipsa substanþelor gazoase printre acizii carboxilici este cauzatã, ca ºi la alcooli, de prezenþa legãturii de hidrogen între moleculele lor. Acizii inferiori (de exemplu, acidul formic ºi acidul acetic) se dizolvã foarte bine în apã. Odatã cu mãrirea numãrului atomilor de carbon în moleculã, prevaleazã proprietãþile restului de hidrocarburã (scade solubilitatea în apã). Astfel, acidul stearic C17H35COOH, care intrã în compoziþia grãsimilor, este insolubil în apã. Acizii inferiori au un miros specific. Spre exemplu, mirosul acidului acetic este bine-cunoscutul miros de oþet. Proprietãþile chimice. Dupã proprietãþile lor, acizii carboxilici se aseamãnã mult cu acizii minerali, dar sînt acizi mai slabi. În soluþiile apoase, ei disociazã slab în cation de hidrogen ºi anion de rest acid. De exemplu: CH3COOH ¬® CH3COO– + H+ acid acetic anion acetat cation de hidrogen Soluþiile de acizi carboxilici coloreazã turnesolul în roºu, iar metiloranjul – în roz. Celelalte proprietãþi ale acizilor carboxilici pot fi examinate folosind schema cunoscutã a legãturii genetice dintre compuºii anorganici: metal oxid bazic bazã sare nemetal oxid acid acid sare 1 2 4 3 137 Compuºii organici 1. Interacþiunea cu metalele, oxizii bazici şi bazele. Metalele situate pînã la hidrogen în seria activitãþii metalelor substituie hidrogenul din acizii carboxilici: 2CH3COOH + Mg ® (CH3COO)2Mg + H2 acid acetic acetat de magneziu La interacþiunea acizilor cu oxizii bazici ºi cu bazele alcaline, se formeazã sare ºi apã: 2CH3COOH + CaO ® (CH3COO)2Ca + H2O acid acetic acetat de calciu CH3COOH + NaOH ® CH3COONa + H2O acid acetic acetat de sodiu Interacþiunea cu sãrurile. Acidul acetic substituie din sãruri acizii instabili (de exemplu, acidul carbonic). Dacã tratãm hidrogenocarbonatul de sodiu cu acid acetic, începe o reacþie energicã ºi se eliminã dioxid de carbon: CH3COOH + NaHCO3 ® CH3COONa + H2O + CO2 *2. Proprietãþile acidului stearic. Acidul stearic C17H35COOH este insolubil în apã. La tratarea lui cu soluþie de NaOH, se obþine o sare solubilã în apã, cu proprietãþi de curãþare – stearatul de sodiu C17H35COONa, cunoscut sub numele de sãpun solid: (EM) C17H35COOH + NaOH ® C17H35COONa + H2O acid stearic stearat de sodiu (EIC) C17H35COOH +Na+ + OH– ® C17H35COO– +Na+ +H2O Sarea de potasiu a acestui acid C17H35COOK este sãpunul lichid. De menþionat cã în componenþa sãpunului, pe lîngã sãrurile de sodiu ale acizilor carboxilici superiori (de exemplu, C17H35COONa), intrã ºi mici adaosuri de aromatizanþi, creme, apã etc. Utilizarea. Acidul acetic, sub formã de oþet de masã, este folosit pe larg în industria alimentarã, la conservarea legumelor. Din acid acetic se obþin coloranþi ºi preparate medicamentoase. Acetatul de fier (III), de exemplu, se utilizeazã la colorarea þesãturilor, iar acetatul de plumb – la pregãtirea soluþiilor pentru comprese (apã de plumb) (fig. 5.10). ® ® Fig. 5.10. Utilizarea acidului acetic. Alcãtuieºte un eseu despre utilizarea acidului acetic. Sãruri Medicamente Film fotografic Vopsea Stimulatori de creºtere Erbicide Dizolvanþi Esenþe de fructe Conservanþi Mãtase Scrie ecuaþia ionicã ºi ionic redusã de obþinere a acetatului de sodiu. 138 Compuºii organici 1. Efectueazã urmãtoarele transformãri: CH2 =CH2 CH3 – CH2 – OH ¾® CH3 – COOH ® CH3 – COONa 2. Ce proprietãþi chimice ale acizilor carboxilici sînt comune tuturor acizilor minerali? Scrie ecuaþiile reacþiilor dupã exemplul acidului acetic. 3. Completeazã ecuaþiile reacþiilor ºi numeºte produºii: a) CH3COOH + Mg ® c) CH3COOH + Ca(OH)2 ® e) CH3COOH + Na2CO3 ® b) CH3COOH + MgO ® d) C17H35COOH + KOH ® f) CH3COOH + NaHCO3 ® 4. Numeºte acizii carboxilici cunoscuþi, coreleazã denumirea lor cu sursa de aflare. 5. Numeºte domeniile de utilizare a acidului acetic. 6. Aplicînd diagrama Venn, explicã ce au în comun ºi prin ce se deosebesc alcoolul etilic ºi acidul acetic. 7. Pentru pregãtirea aluatului cu sodã, aceasta este stinsã cu oþet. Scrie ecuaþia reacþiei ºi calculeazã volumul oxidului de carbon (IV) care se eliminã din 1 g de sodã. *8. Calculeazã masa sãpunului lichid care se obþine din acid stearic cu cantitatea de substanþã de 0,1 mol. –H2O H2O [O] 5.3.3. Grãsimile Grãsimile sînt o clasã de substanþe bine-cunoscute ºi folosite pe larg. Grãsimea de pasãre, de vitã sau de porc, untul, uleiul ºi alte tipuri de grãsimi intrã în raþia alimentarã zilnicã a fiecãrui om (fig. 5.11). Grãsimile sînt de provenienþã animalã (de exemplu, grãsimea de porc) ºi vegetalã (uleiul de floarea-soarelui, de porumb, de mãsline, de cînepã etc.). *În compoziþia chimicã a grãsimilor intrã, de obicei, resturi de acizi monocarboxilici superiori (de exemplu, acidul stearic C17H35COOH) ºi de alcool trihidroxilic – glicerolul. Proprietãþile. Grãsimile pot fi solide ºi lichide. De obicei, grãsimile solide sînt de provenienþã animalã, iar cele lichide – de provenienþã vegetalã. Grãsimile lichide se mai numesc uleiuri. Grãsimile proaspete nu au miros. Mirosul apare în urma oxidãrii ºi descompunerii, dacã grãsimea este pãstratã la aer timp îndelungat. Atît grãsimile solide, cît ºi cele lichide sînt mai uºoare decît apa ºi nu se dizolvã în ea. Ele se dizolvã bine în dizolvanþi organici (benzen, acetonã etc.). Utilizarea. Grãsimile sînt utilizate pe larg în industria alimentarã. Ele se folosesc, de asemenea, la sinteza sãpunurilor, produselor cosmetice ºi medicamentelor. Datoritã capacitãþii lor de a forma pelicule, grãsimile sînt folosite la producerea lacurilor ºi vopselelor (fig. 5.12). Fig. 5.11. Grãsimi lichide ºi solide. ¾®®¾ 139 Compuºii organici Fig. 5.12. Utilizarea grãsimilor (exceptînd industria alimentarã). Sãpunuri Detergenþi Medicamente Firnis Lacuri Vopsele Produse cosmetice Grãsimi Valoarea biologicã a grãsimilor. Organismul nostru are nevoie de energie. El o obþine pe baza oxidãrii cîtorva tipuri de substanþe nutritive, cum ar fi grãsimile, proteinele, hidraþii de carbon, care pãtrund în organism odatã cu hrana. Ce modificãri suferã grãsimile în organism? S-ar crede cã, de exemplu, untul, odatã pãtruns în organism, „se consumã“ parþial, dînd energie, iar ceea ce rãmîne se depune ca rezervã. Se depune oare ºi grãsimea de pasãre la fel? Dacã da, aceasta înseamnã cã organismul nostru conþine diverse tipuri de grãsimi, ceea ce nu este adevãrat. În realitate, ajungînd în organism, toate grãsimile se supun mai întîi hidrolizei (în stomac are loc hidroliza acidã, iar în intestin – cea bazicã), în urma cãreia se formeazã glicerol ºi acizi superiori. Oxidarea ce decurge în organism este un proces de transformãri extrem de complicat, care se încheie cu formarea dioxidului de carbon, apei ºi energiei. Procesul este identic cu reacþia de ardere. Acizii superiori (formaþi la hidrolizã) „ard“ parþial pînã la CO2 ºi H2O, eliminînd energia necesarã organismului, iar glicerolul ºi acizii nefolosiþi se recombinã, formînd grãsimea proprie organismului dat, care se depune în þesuturi ca rezervã de energie. Grãsimile sînt produse alimentare foarte calorice (de douã ori mai calorice decît proteinele ºi hidraþii de carbon). De exemplu, un om cu masa de 70 kg poate supravieþui fãrã hranã timp de 40 de zile, dacã organismul lui conþine cca 15 kg de grãsime. În cazuri extremale, grãsimile constituie ºi o rezervã de apã. De exemplu, 1 mol de tristearinã (grãsime), dupã anumite transformãri însoþite de oxidare, furnizeazã organismului 55 mol de apã: *C57H110O6 + 81,5 O2 —® 57CO2 + 55H2O + Q grãsime Rezerva de apã din grãsimi le permite cãmilelor sã reziste mult timp în pustiu fãrã apã. Fig. 5.13. De ce cãmila poate rezista mult timp în pustiu fãrã apã? În cocoaºele cãmilei se depoziteazã grãsimi. În organism, grãsimea constituie o rezervã de energie ºi apã: 1 mol de grãsime ® 55 mol de apã 1 g de grãsime ® 38,9 kJ de energie Alcãtuieºte un eseu despre utilizarea grãsimilor. 140 Compuºii organici 1. Defineºte grãsimile. Numeºte tipurile de grãsimi ºi indicã rãspîndirea lor în naturã. 2. Care este valoarea biologicã a grãsimilor? Ce transformãri suferã grãsimile în organism? 3. Numeºte domeniile de utilizare a grãsimilor. 4. Calculeazã energia (în kJ) obþinutã la oxidarea totalã în organism a raþiei zilnice de grãsime egalã cu 90 g pentru fete ºi 100 g pentru bãieþi, dacã 1 g de grãsime furnizeazã, la oxidare, circa 38,9 kJ. 5.3.4. Hidraþii de carbon Rãspîndirea în naturã ºi importanþa. Hidraþii de carbon constituie una dintre cele mai rãspîndite clase de compuºi naturali. În naturã, ei se formeazã în cantitãþi enorme (circa 100 000 000 000 tone anual) prin fotosintezã. Omul a studiat minuþios acest „laborator“ al naturii, dar, cu tot efortul sãu creativ, nu a reuºit încã sã reproducã procesul de fotosintezã pe cale chimicã. Hidraþii de carbon constituie 80% din masa uscatã a regnului vegetal. Întreaga lume vegetalã ce ne înconjoarã, precum ºi produºii prelucrãrii ei, care sînt la fel de variaþi (zahãr, miere, þesãturi din bumbac sau viscozã, hîrtie, amidon, vitamina C, explozivi etc.), denotã cã hidraþii de carbon au o importanþã majorã pentru viaþa ºi activitatea omului. Sensul noþiunii de hidraþi de carbon se datoreazã compoziþiei lor; formal, ei sînt alcãtuiþi din carbon ºi apã. Întrucît unii reprezentanþi au gust dulce, hidraþii de carbon mai sînt numiþi zaharide sau glucide (din greacã glicos – „dulce“). În cele ce urmeazã vom examina cîþiva reprezentanþi ai hidraþilor de carbon: glucoza, zaharoza, amidonul ºi celuloza. Glucoza este o substanþã dulce, rãspînditã în fructe ºi pomuºoare, dar mai ales în struguri. Sîngele unui om sãnãtos conþine circa 0,1% de glucozã. În cazul în care conþinutul glucozei în sînge este mai mare, organismul suferã de o boalã gravã, numitã diabet zaharat. Glucoza este o substanþã albã, cristalinã, care se dizolvã bine în apã. Formula molecularã a glucozei este C6(H2O)6 sau C6H12O6. În naturã, glucoza se formeazã prin fotosintezã în plantele verzi, la luminã ºi cãldurã, din apã ºi dioxid de carbon, cu participarea clorofilei. Schema redusã a fotosintezei este urmãtoarea: luminã 6CO2 + 6H2O ——® C6H12O6 + 6O2 cãldurã C6H12O6 ® Glucoza C6(H2O)6 Fig. 5.14. Strugurii sînt un depozit natural de glucozã. 141 Compuºii organici Astfel, în urma fotosintezei, odatã cu obþinerea glucozei, atmosfera se curãþã de CO2 ºi se îmbogãþeºte cu oxigen. Procesul invers este oxidarea glucozei, cu degajare de cãldurã: C6H12O6 + 6O2 ® 6CO2 + 6H2O + Q Aceastã reacþie decurge în citoplasma celulei ºi asigurã energia necesarã pentru toate procesele chimice din organism. Aºa cum s-a menþionat anterior, 1 g de hidraþi de carbon asigurã 17 kJ de energie, iar 1 g de grãsime – 38 kJ. Cu toate cã valoarea energeticã a glucozei este de douã ori mai micã decît cea a grãsimilor, organismul uman nu poate exista fãrã glucozã ºi alþi hidraþi de carbon. Informaþii importante în acest sens veþi afla ºi la lecþiile de biologie. Glucoza serveºte ca materie primã pentru obþinerea alcoolului etilic prin metoda fermentãrii (vezi ºi alcoolii): C6H12O6 ® 2C2H5OH + 2CO2 glucozã alcool etilic Zaharoza (zahãrul) intrã în componenþa multor plante, îndeosebi a sfeclei de zahãr ºi a trestiei de zahãr. Este o substanþã cristalinã, care se dizolvã bine în apã. La încãlzirea pînã la 160o C, zaharoza se topeºte, iar la rãcirea ulterioarã, formeazã o masã amorfã, numitã caramel. Compoziþia zaharozei poate fi exprimatã prin formula C12(H2O)11 sau C12H22O11. Amidonul ºi celuloza sînt compuºi macromoleculari (asemeni polimerilor). Moleculele lor constau din fragmente de glucozã. Atît amidonul, cît ºi celuloza se pot forma în naturã prin fotosintezã, din sute ºi mii de molecule de glucozã, conform schemei: nC6H12O6 ® (C6H10O5)n + (n–1)H2O glucozã amidon sau celulozã Amidonul ºi celuloza sînt numiþi ºi polizaharide. De ce? Deoarece moleculele lor sînt alcãtuite din multe (poli) fragmente de glucozã (zaharide). Sub acþiunea unor acizi sau enzime, polizaharidele se pot supune hidrolizei cu formarea glucozei: (C6H10O5)n + (n – 1)H2O ® nC6H12O6 amidon sau glucozã celulozã Spre deosebire de sinteza amidonului ºi a celulozei, care poate avea loc exclusiv în naturã (prin fotosintezã), ® Au oare nevoie aceºti sportivi de glucozã? Zaharoza C12(H2O)11 C12H22O11 Amidonul Celuloza (–C6H10O5–)n Fig. 5.15. Macromolecule de amidon. 142 Compuºii organici hidroliza lor poate decurge nu doar în naturã; aceasta poate fi efectuatã ºi în laborator, în industrie etc. Sã examinãm mai detaliat aceste polizaharide. Amidonul este un praf alb, insolubil în apã rece. În apa fierbinte amidonul se umflã. Macromoleculele de amidon sînt cu prevalare ramificate ºi strînse în gheme (fig. 5.15), iar cele de celulozã sînt liniare (fig. 5.16). Picuraþi puþinã tincturã de iod pe o felie de cartof crud. Veþi observa apariþia culorii albastre, care serveºte ca probã de identificare a amidonului (fig. 5.17). În naturã, amidonul se gãseºte în cereale, seminþe, tuberculi, fructe. De exemplu, cartofii conþin circa 20% de amidon, grîul ºi porumbul – 70%, orezul – 80%. Rolul biologic. Amidonul este principala polizaharidã de rezervã din plante. El este o importantã sursã alimentarã pentru om ºi animale. Amidonul pãtruns în organism odatã cu hrana suferã aceleaºi transformãri ca ºi grãsimile. Mai întîi, cu ajutorul enzimelor, prin hidrolizã, amidonul se scindeazã pînã la glucozã. Moleculele de glucozã se oxideazã, eliminînd CO2, H2O ºi energia necesarã organismului: C6H12O6 + 6O2 ® 6CO2 + 6H2O + Q glucozã Zilnic, organismul uman are nevoie de 400 g de hidraþi de carbon. Celuloza. Polizaharida celuloza este rãspînditã în tot regnul vegetal. Ea reprezintã materialul de construcþie a celulelor tuturor plantelor. Moleculele de celulozã sînt lungi, de aceea pot fi trase uºor în fibre (fig. 5.16). Inul, cînepa, bumbacul sînt alcãtuite, în proporþie de peste 90%, din celulozã, de aceea pot fi transformate uºor în fibre naturale sau vatã (din bumbac). Lemnul conþine mai puþinã celulozã (pînã la 50%) ºi nu poate servi la producerea fibrelor naturale. Din lemn, dupã anumite prelucrãri tehnologice, se fabricã hîrtie, fibre (viscozã, fibre acetat). În industrie, prin fermentaþia glucozei obþinute din celulozã, se produce alcool etilic. Acesta este folosit în scopuri tehnice, întrucît conþine impuritãþi toxice. Spre deosebire de amidon, celuloza nu este folositã de om ca aliment. De ce? Deoarece organismul uman nu conþine enzimele necesare pentru hidroliza celulozei pînã la glucozã. Doar animalele rumegãtoare au asemenea enzime. Celuloza arde cu degajare de cãldurã. Evident, cel mai rentabil material (ce conþine celulozã), folosit ca sursã de energie la pregãtirea bucatelor, încãlzirea încãperilor, este lemnul. (C6H10O5)n + 6nO2 ® 6nCO2 + 5nH2O + Q celulozã Hidroliza amidonului decurge în mai multe etape. La o etapã intermediarã, se formeazã niºte substanþe dulci, numite dextrine, care, la rîndul lor, prin hidrolizã, se transformã în glucozã. Gustul dulce, plãcut al cojii de pîine sau al cartofilor prãjiþi se datoreazã transformãrii amidonului în dextrine. ªi cartofii expuºi la ger capãtã un gust dulceag. De ce? Fig. 5.16. Fibre de celulozã. Bumbacul confline celulozã purã. 143 Compuºii organici Fig. 5.17. Reacþia de identificare a amidonului. Tincturã de iod Cartof Amidon 1. Calculaþi volumul de CO2 (c.n.) ºi masa apei necesare pentru formarea prin fotosintezã a glucozei cu masa de: a) 18 g; b) 1,35 tone. Ce volum de oxigen se eliminã în atmosferã? 2. Calculaþi volumul dioxidului de carbon (c.n.) ºi masa apei ce se formeazã la oxidarea glucozei cu masa de: a) 18 g; b) 90 g. 3. Scrieþi ecuaþiile reacþiilor pentru urmãtoarele transformãri: a) amidon ® glucozã ® alcool etilic; b) celulozã ® glucozã ® alcool etilic. Prin ce se deosebesc produºii finali ai acestor transformãri? Unde poate fi folosit alcoolul etilic obþinut prin schema a) ºi prin schema b)? Consumul frecvent al dulciurilor duce la apariþia cariilor. Se explicã acest lucru prin faptul cã în cavitatea bucalã glucoza se supune uºor fermentaþiei lactice ºi se transformã în acid lactic, care dizolvã emailul dentar. Prin urmare, amatorilor de dulciuri li se recomandã sã-ºi clãteascã gura cu soluþie diluatã de sodã alimentarã dupã fiecare masã. Orizonturile chimiei 1. Care substanþe sînt numite hidraþi de carbon? De ce? 2. Scrie ecuaþia de formare a glucozei în plante. În ce condiþii decurge acest proces? Cum se numeºte el? 3. Care sînt produºii finali ai oxidãrii treptate a glucozei în organismele vii? 4. Descrie compoziþia ºi proprietãþile zaharozei. 5. Care produse alimentare naturale servesc ca sursã de glucozã ºi amidon pentru organismul uman? Poate oare omul sã consume celulozã? De ce? 6. Explicã importanþa ºi rãspîndirea în naturã a celulozei. 7. Ce tipuri de fibre se obþin din celulozã? L U C R U Î N E C H I P à I. Noteazã, lîngã numerele de ordine din coloana A, litera corespunzãtoare denumirii din coloana B: A B __1. C2H5OH a. glucozã __2. C6H12O6 b. acid acetic __3. CH3COOH c. alcool etilic II. În cazul în care consideri cã afirmaþia este adevãratã, încercuieºte litera A, iar dacã afirmaþia este falsã, încercuieºte litera F: A F Alcoolii conþin în moleculã grupa funcþionalã carboxil. A F Grãsimile se dizolvã în apã. DE EVALUARE LA TEMA COMPUªII ORGANICI CU OXIGEN 144 Compuºii organici Compuºii organici ce conþin azot în moleculã se numesc compuºi organici cu azot sau compuºi azotaþi. Existã o asemãnare între compuºii azotaþi organici ºi cei anorganici. Sã ne amintim de compusul anorganic azotat numit amoniac. H – NH2 amoniac În formula de mai sus este separatã grupa NH2, numitã grupã aminã. Aceastã grupã figureazã ºi în mulþi compuºi organici. Printre aceºtia, un loc aparte, datoritã importanþei lor vitale, îl ocupã aminoacizii ºi proteinele. grupã aminã Dupã studierea 5.4. Compuºii organici cu azot acestui subcapitol, vei fi capabil: – sã descrii importanþa compuºilor organici cu azot; – sã defineºti compuºii organici cu azot: aminoacizii ºi proteinele; – sã explici formarea proteinelor, structura ºi proprietãþile lor; – sã descrii ºi sã explici rolul biologic al acestor compuºi. A F Acizii carboxilici prezintã proprie