Углеводороды

 } Типы угл е во д о р о д о в Углеводороды - это органические соединения, состоящие из углерода и водорода. В молекулах углеводородов связи между атомами углерода могут быть простыми (одинарными), двойными и тройными: I I I I 1) - с - с - 2) - с = с - 3) - с ° с - I I М ы видим, что во всех трех фрагментах атомы углерода четырехвалентны. Дополним фрагменты атомами водорода. В первом случае каждому атому углерода не хватает трех атомов водорода, во втором - двух и в третьем - одного: н н н н I I I I 1) И - с - с - И 2) И - с = с - И 3) И - с ° с - И I I н н этилен ацетилен Пищевые продукты, одежда, обувь, лекарства, красители, электро-, радио- и телеаппаратура, синтетические волокна, пластмассы, каучуки, горючие вещества и многое другое - это успехи органической химии. В то же время органическая химия ответственна за вредные вещества: наркотики, канцерогены, взрывчатку, ядохимикаты, боевые отравляющие вещества, а также за загрязнение окружающей среды. Вот почему следует хорошо изучить органическую химию, чтобы умело применять то, что получено благодаря этой науке. этан Органические соединения 122 Рис. 5.1. Одежда и обувь этой семьи сделаны из натуральны х и синтетических органических веществ Получились структурные формулы этана (с одинарной связью С - С), этилена (с двойной связью С = С ) и ацетилена (с тройной связью С ° С) между атомами углерода. Эти вещества - не плод фантазии какого-нибудь “конструктора” формул. О ни реально существуют и имеют широкое применение. И з этилена получают знаком ы й каж дом у полиэтилен. Ацетилен применяют при резке и сварке металлов благодаря высокой температуре его пламени. В молекуле этана все четыре валентности атома углерода насыщены до предела связями с другими четырьмя атомами (одна с С и три с Н). Связь С - С одинарная или простая. Поэтому говорят, что этан - это представитель предельных углеводородов. Если молекулы углеводородов содержат двойную связь между атомами углерода, их называют непредельными этиленовыми углеводородами, а если содержат тройную связь между атомами углерода, то называются непредельными ацетиленовыми углеводородами. | Ц ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ_______________________ 1. Приведи примеры веществ, применяемых в повседневной жизни. Отнеси их к: а) неорганическим; б) органическим. 2. Даны вещества, содержащие углерод: А14С3, NаНС0з, СО, СаС2, СН4, Мд(НС03)2, С02, С2Нб. Какие из них органические? 3. Какую валентность проявляет углерод: а) в органических соединениях; б) в неорганических соединениях? 4. Что такое химическое строение? *5. Напиши структурные формулы углеводородов: метана, этана, пропана, бутана. 6. Объясни, чем отличаются органические вещества от неорганических: а) по составу; б) по строению; в) по свойствам. Ответ подтверди примерами. 7. Опиши типы углеводородов в зависимости от природы химической связи между атомами углерода. 5.2.2. Э П ред ел ьны е угл е во д о р о д ы Электронные и структурные формулы. Н а основе знаний о строении атома и природе химической связи составим электронные формулы предельных углеводородов - метана С Н 4 и этана С 2Н 6. А том углерода -С- имеет четыре валентных электрона и может образовать четыре ковалентные связи либо с атомами водорода Н -,л и б о с другими атомами углерода. В молекуле метана образуется четыре общие пары электронов между атомом углерода и 4 атомами водорода. Очевидно, общие пары электронов смещены к углероду, С Н 4 н I н - с - н I н н н : с : н н Органические соединения м123 к а к б ол ее э л е к т р о о т р и ц а т е л ь н о м у а т о м у . М ы п о л у ч и л и электронную формулу м е т а н а . З а м е н и в о б щ и е п а р ы э л е к ­ т р о н о в ч е р т о ч к а м и , п о л у ч и м с т р у к т у р н у ю ф о р м у л у : Н Н : С : Н Н электронная формула Н Н - С - Н I Н структурная формула 5- 5+ В се с в я з и С : Н п о л я р н ы е к о в а л е н т н ы е . В м о л е к у л е э т а н а С2Н 6 о б щ и е п а р ы о б р а зу ю т с я не т о л ь к о м е ж д у а т о м а м и у г л е р о д а и в о д о р о д а , но и м е ж д у д в у м я а т о м а м и у г л е р о д а . С в я зь С :С илиС -С н е п о л я р н а я к о в а л е н т н а я . А н а л о г и ч н ы м о б р а зо м с о с т а в л я ю т с я э л е к ­ т р о н н ы е и с т р у к т у р н ы е ф о р м у л ы д р у г и х п р е д е л ь н ы х у г л е в о д о р о д о в . Физические свойства. П р е д е л ь н ы е у г л е в о д о р о д ы С Н 4 - С4Н 10 - это г а з ы . З а т е м , н а ч и н а я с С5Н 12, с л е д у ю т ж и д к и е у г л е в о д о р о д ы и т в е р д ы е . В се п р е д е л ь н ы е у г л е в о ­ д о р о д ы н е р а с т в о р и м ы в во д е и л е г ч е в о д ы . В а ж н е й ш и й и з п р е д е л ь н ы х у г л е в о д о р о д о в - м е т а н . Э тот г а з л е г ч е в о з д у х а , без ц в е т а , н е р а с т в о р и м в в о д е, б ез з а п а х а . О д н а к о п р и р о д н ы й г а з , к о т о р ы й я в л я е т с я п о ч т и ч и с т ы м м е т а н о м , и м е е т с п е ц и ф и ч е с к и й з а п а х . П о ч е м у ? З а п а х п р и р о д н о г о г а з а с в я з а н со с п е ц и а л ь ­ н ы м и д у р н о п а х н у щ и м и д о б а в к а м и , к о т о р ы е о б л е г ч а ю т о б н а р у ж е н и е его у т е ч к и . Химические свойства. Горение. В се п р е д е л ь н ы е у г л е в о д о р о д ы с г о р а ю т н а в о зд у х е с о б р а з о в а н и е м у г л е ­ к и с л о г о г а з а , в о д ы и в ы д е л е н и е м т е п л а : С Н 4 + 2 О 2 —— С О 2 + 2 Н 2О + ^ метан Смесь метана с кислородом взрывоопасна. В от п о ч е ­ м у , к а к в ы у ж е з н а е т е , о п а с н а у т е ч к а г а з а . Т е п л о э т о й р е а к ц и и и с п о л ь з у е т с я в б ы т у (д л я п р и г о ­ т о в л е н и я п и щ и , о б о г р е в а ж и л и щ а и т . д .), в п р о м ы ш ­ л е н н о с т и д л я с о з д а н и я в ы с о к и х т е м п е р а т у р . П р о п а н г о р и т а н а л о г и ч н о : С зН 8 + 5 О 2 — З С О 2 + 4 Н 2О + пропан Обратите внимание: в у р а в н е н и я х р е а к ц и й с у ч а с ­ т и е м о р г а н и ч е с к и х в е щ е с т в у к а з ы в а е т с я с т р е л к а — , а н е з н а к р а в е н с т в а . П о ч е м у ? Ч т о б ы н е с п у т а т ь с д в о й н о й с в я з ь ю . С 2Н 6 н н I I н - с - с - н I I н н н н * * * * н с.. с.. н н н X ПРОПАН БУТАН Рис. 5.2. Баллон со смесью газов пропан-бутан Рис. 5.3. Применение природного газа (метана или пропана-бутана) в дом аш них условиях 124 Органические соединения Источники углеводородов. М етан образуется в природе при разложении растительных и ж ивотны х организмов без доступа воздуха. Он выделяется на болотах (болотный газ), в ш ахтах и рудниках (рудничный газ). М етан составляет 8 0 -9 8 % природного газа, остаток приходится на другие газообразные углеводороды. Ж идкие и твердые углеводороды содержатся в нефти. Предельные углеводороды получают из природных источников: природного газа, нефти, угля. Применение. М етан в природном газе используется в хозяйстве в качестве топлива. Следует заметить, что хозяйства, которые не подключены к сети природного газа, используют как топливо газ в баллонах (смесь пропана и бутана). В последнее время в качестве топлива для транспортных средств вместо бензина все более широкое применение находит метан в баллонах. И з метана и других предельных углеводородов в химической промышленности получают пластмассы, саж у для типографской краски, синтетический каучук, ацетилен, растворители и другие ценные продукты. Области применения метана показаны на рис. 5.4. Природные источники углеводородов Уголь Нефть Природный газ Рис. 5.4. Применение метана г V Составь рассказ о применении метана. Топливо у Влияние продуктов сгорания на окружающую среду. Ежегодно человечество использует около 7,5 млрд. тонн углеводородов. Более 9 0 % добытых углеводородов сжигается в топках электростанций, двигателях автомобилей, тепловозов и самолетов, для обогрева помещений, приготовления пищ и и др. В основе использования углеводородов в качестве топлива лежит реакция горения, например: С Н 4 + 2 0 2 ® С 0 2 + 2 Н 20 + ^ Использование углеводородов как источника энергии, т. е. их сжигание, приводит к двум негативным последствиям: - загрязнению атмосферы и появлению парникового эффекта; - потере огромных количеств углеводородов, которые могли бы быть использованы в качестве сырья для синтеза каучука, тканей, красителей, медикаментов и др. Органические соединения 125 Парниковый эффект. Одной из глобальных экологических проблем является парниковый эффект, т. е. повышение температуры атмосферы вследствие накопления газов, которые образуют “земное одеяло”. Это напоминает атмосферу в парнике, который нагревается на солнце и не проветривается. Основным газом, из-за которого возникает парниковы й эффект, является оксид углерода (IV). Откуда он возникает? Несомненно, большая его часть образуется в результате реакций горения, которые происходят в различных видах транспорта (наземного, воздушного, морского). В Молдове в настоящее время насчитывается более 850 тыс. единиц транспорта. Если принять во внимание, что они оборудованы двигателями внутреннего сгорания и что используется бензин низкого качества, то загрязнение атмосферы становится очень заметным. Другие источники образования газов - это работа заводов и фабрик, ТЭС (обогревание помещений), применение фреонов, лесные пожары, извержения вулканов и др. Каковы последствия парникового эффекта? Ученые доказали, что к 2050 г. глобальная температура может повыситься на 2 -4 градуса. Это приведет к частичному таянию ледников и наруш ению экологического равновесия. М ожем ли мы повлиять на ситуацию и предотвратить парниковый эффект? Конечно, да! Сам ы й простой пример - пересесть с автомобиля на велосипед (подобно таким странам, как К итай и Вьетнам) и снизить таким образом объем вы хлопны х газов, внести свой вклад в расширение и уход за лесными массивами, использовать нетрадиционные источники энергии и др. ХИМИЧЕСКИЙ КРОССВОРД Решите кроссворд. Ключевое слово - 1 основная область использования углеводородов. 2 1. Жидкая природная смесь углеводородов. О ТПАППАП ТАП ПИПА 3 3. Один из газов, используемый в бытовых 4 плитах. 5 4. Вид важнейших продуктов, получаемых — из углеводородов нефти и газа. 5. Горючее для автомобилей. 7 6 6. Тяжелый металл в составе бензина, отравляющий воздух и придорожную растительность. 7. Горючее для самолетов. ^ВО П РО СЫ И УПРАЖНЕНИЯ 1. Какие углеводороды называются предельными, а какие непредельными? 2. Напиши молекулярные формулы предельных углеводородов со следующим количеством атомов углерода: а) С2 ; б) С3; в) С4; г) С5. Укажи их физические свойства. 3. Назови типы (предельные, непредельные) следующих углеводородов: а) СН4 г) СН3 - СН2 - СН3 ж) СН ° СН б) СН3 - СН3 д) СН2 = СН - СН3 з) СН2 = СН - СН2- СН3 в) СН2 = СН2 е) СН3 - СН2 - СН2 - СН3 и) СН ° С - СН3 Выбери предельные углеводороды и назови их. 126 Органические соединения 4. Закончи уравнения реакций: а) СН4+ 02 ® ? + ? б) С4Н10 + 02 ® ? + ? в) С2Нб+ 02 ® ? + ? 5. Что такое парниковый эффект? Назови методы его предотвращения. 6. Из средств массовой информации мы часто узнаем, что при авариях в воды морей и океанов выливается нефть, которая покрывает поверхность воды и создает опасность для морской флоры и фауны. Ежегодно в моря и океаны попадает 12 млн тонн нефти, нанося непоправимый ущерб. Предложи способы решения этой проблемы. 7. Вычисли массу воды и оксида углерода (IV), которые образуются при сгорании природного газа объемом 1 м3, если содержание в нем метана составляет 89,6% (остальное - неорганические примеси). Этилен С 2Н 4 с н 2 = с н 2 н - с = с - н I I н н н :С : : С : Н н н 5.2.3. Э Н епре д ел ьны е эти л е н овы е угл е вод ор од ы Непредельные углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь, называются этиленовыми углеводородами. П е р в ы й п р е д с т а в и т е л ь - это э т и л е н . С т р о е н и е . С т р у к т у р н а я ф о р м у л а эти л е н а : Н \ / Н / С = С\ н н Э л е к т р о н н у ю ф о р м у л у э т и л е н а м о ж н о п о л у ч и т ь , з а м е н и в к а ж д у ю ч е р т о ч к у в с т р у к т у р н о й ф о р м у л е н а п а р у э л е к т р о н о в , с у ч е т о м т о г о , ч т о э л е к т р о о т р и ц а ­ т е л ь н о с т ь у г л е р о д а б о л ь ш е , ч е м в о д о р о д а : Н : С - С : Н н н Т а к и м о б р а зо м , у г л е р о д п р и о б р е т а е т о к т е т , а в о д о ­ р о д - д у б л е т э л е к т р о н о в . 5- 5+ В се с в я з и С : Н - п о л я р н ы е к о в а л е н т н ы е . С в я зь С :: С - д в о й н а я , о б р а з о в а н а д в у м я о б щ и м и п а р а м и э л е к т р о н о в . М е ж д у а т о м а м и у г л е р о д а о б р а зу ю т с я д в е к о в а л е н т н ы е н е п о л я р н ы е с в я з и , о д н а и з к о т о р ы х п р о ч н а я , а д р у г а я , д о п о л н и т е л ь н а я , - н е п р о ч н а я . С р а в н и м с о с т а в и с в я з и в м о л е к у л а х э т а н а и э т и л е н а : Н Н н : С : С ; Н Н Н Н : С - С : Н Н Н этан этилен С Н 3 - С Н 3 С Н 2 = С Н 2 С2Н 6 С2Н 4 Э т и л е н , в о т л и ч и е от э т а н а , и м е е т д в о й н у ю с в я з ь м е ж д у а т о м а м и у г л е р о д а . В его м о л е к у л е н а д в а а т о м а в о д о р о д а м е н ь ш е , ч е м у э т а н а . С Н 3 - С Н 3 ® С Н 2 = С Н 2 + Н 2 Ф и з и ч е с к и е с в о й с т в а . Э т и л е н - б е с ц в е т н ы й г а з , п о ч т и б ез з а п а х а , п л о х о р а с т в о р и м в во д е, н е м н о г о л е г ч е в о зд у х а . Органические соединения м127 Химические свойства. 1. Горение. Этилен на воздухе сгорает, как и этан, с образованием углекислого газа и воды: С 2Н 4 + З О 2 ® 2 С О 2 + 2 Н 2О + ^ *2. Реакции присоединения. Главное свойство непредельных углеводородов - реакции присоединения по месту двойной связи, сопровождающиеся разрывом дополнительной связи. Поэтому этилен, являясь непредельным углеводородом, присоединяет водород, превращаясь в этан. Реакция протекает в присутствии катализаторов № , Р1, Рй: с н 2 = с н 2 + н - Н I ® С Н 3 - С Н 3 этилен этан Аналогичны м образом этилен присоединяет воду, образуя этиловый спирт: с н 2 = с н 2 + н - о н ® с н 3 - С Н 2О Н этилен этиловый спирт Эта реакция лежит в основе получения этилового спирта в промышленности. *3. Полимеризация этилена. Благодаря разрыву дополнительной связи большое количество молекул этилена могут связываться между собой, образуя длинные цепочки. Д анны й процесс называется полимеризацией (от греч. “поли” - много), и это такж е реакция присоединения. Рассмотрим схему реакции полимеризации этилена. Процесс протекает при высокой температуре и давлении в присутствии специальных веществ, начинаю щ их реакцию (инициаторов). П р и этих условиях происходит разрыв дополнительной связи в каждой молекуле этилена: с н 2 = с н 2 + с н 2 = с н 2 + ... ® “П оловинки” связей у атомов углерода соседних молекул соединяются, образуя новые связи между молекулами: - с н 2 - с н 2 с н 2 - с н 2 с н 2 - с н 2 - + ... ® ® ... - с н 2 - с н 2 - с н 2 - с н 2 - с н 2 - с н 2 - ... структурное звено Видно, что в продукте реакции фрагмент - С Н 2 - С Н 2 - это остаток молекулы этилена с разорванной дополнительной связью. Указанны й фрагмент повторяется многократно, его называют структурным звеном. Молекула, образованная из многократно повторяющих структурных звеньев, называется полимером. Исходное вещество, из которого получают полимер, носит название мономер (греч. “моно” - один). В данной реакции этилен - это мономер. Полимеризация - это последовательное соединение одинаковых молекул мономера в более крупные молекулы полимера. Уравнение реакции полимеризации этилена можно записать, с учетом огромного числа молекул этилена, в свернутом виде: к Какие реакции характерны для органических соединений с двойной связью - реакции присоединения или замещ ения? с н 2 = с н 2 этилен мономер - С Н 2- С Н 2- структурное звено ( - С Н 2 - С Н 2 - ),, полиэтилен полимер Органические соединения 128 Изделия из полиэтилена п С Н 2 = С Н 2 ® ( - С Н 2 - С Н 2 - ) п этилен полиэтилен мономер полимер В л е в о й ч а с т и у р а в н е н и я п - э т о к о л и ч е с т в о м о л е к у л м о н о м е р а , а в п р а в о й - к о л и ч е с т в о с т р у к т у р н ы х з в е н ь е в . Д л я п о л и э т и л е н а п м о ж е т д о с т и г а т ь 1 0 0 0 и л и б о л ее. П о л и э т и л е н - это х о р о ш о з н а к о м ы й и ш и р о к о и с п о л ь ­ зу е м ы й м а т е р и а л . И з н его д е л а ю т п о су д у , п а к е т ы д л я п и щ е в ы х и н е п и щ е в ы х п р о д у к т о в , я щ и к и , б о ч к и , т р у б ы , п л е н к у и т. д. В о т л и ч и е от о б ы ч н о го с т е к л а , п л е н к а и з п о л и э т и л е н а н е б ь е т с я , п р о п у с к а е т у л ь т р а ф и о л е т о в ы е л у ­ ч и , о н а д е ш е в л е , у д о б н ее, л е г ч е и п р о ч н е е , ч е м с т е к л о , п о это м у п р и м е н я е т с я в м ес то н его в т е п л и ц а х . Применение этилена. Б о л ь ш и е к о л и ч е с т в а э т и л е н а и с п о л ь зу ю т с я д л я п о л у ч е н и я э т и л о в о г о с п и р т а , п о л и э т и ­ л е н а , п л а с т м а с с , с и н т е т и ч е с к о г о к а у ч у к а (рис. 5.5). Г V Составь рассказ о применении этилена. Рис. 5.5. Применение этилена Стимуляторы созревания Ч__________ У ^ВО П РО СЫ И УПРАЖНЕНИЯ_______________________ 1 . Какие углеводороды называют непредельными? Какие из них - этиленовые? 2. Из предложенных ниже веществ выбери этиленовые углеводороды: а) СН3 - СН3 в) СН2 = СН2 д) СН2=СН - СН2 - СН3 б) СН2 = СН - СН3 г) СН3 - СН2- СН3 е) СН3 - СН2 - СН2 - СН3 *3. Объясни понятия: а) мономер; б) полимер; в) полимеризация. Попытайся написать схему реакции полимеризации пропилена СН2=СН по аналогии с этиленом. Полученный полимер называется СН3 полипропиленом. 4. Что общего (I) и чем отличаются (II) этан и этилен со следующих точек зрения: а) состав; б) строение; в) природа химических связей; г) физические свойства; д) химические свойства (типы реакций)? *5. Какой объем этилена (н.у.) необходим для синтеза этилового спирта массой 115 г? Органические соединения 5.2.4. } Н е пред ельны е ац ети л е новы е угл е во д о р о д ы 129 Ацетилен Углеводороды с тройной связью между атомами углерода называются непредельными ацетиленовыми углеводородами. С т р о е н и е а ц е т и л е н а . Р а с с м о т р и м с т р о е н и е м о л е к у ­ л ы а ц е т и л е н а С2Н 2 . В н е й н а д в а а т о м а в о д о р о д а м е н ь ш е , ч е м в м о л е к у л е э т и л е н а (С Н 2 = С Н 2). С л е д о в а т е л ь н о , д л я с о х р а н е н и я ч е т ы р е х в а л е н т н о с т и у г л е р о д а м е ж д у его а т о м а м и д о л ж н а б ы т ь т р о й н а я с в я з ь . С т р у к т у р н а я и э л е к т р о н н а я ф о р м у л ы а ц е т и л е н а в ы г л я д я т т а к : Н - С ° С - Н Н :С Г :С :Н С 2Н 2 с н = с н н - с = с - н Н :С ::С : Н И з э т и х т р е х с в я з е й о д н а - о ч е н ь п р о ч н а я , а д ве д о п о л н и т е л ь н ы е с л а б е е и л е г к о м о гу т р а з р ы в а т ь с я , к а к и в с л у ч а е д в о й н о й с в я з и . П о л у ч е н и е а ц е т и л е н а . В л а б о р а т о р и и и в м е с т а х , гд е п р о в о д и т с я с в а р к а м е т а л л о в , а ц е т и л е н п о л у ч а ю т п р и в з а и м о д е й с т в и и к а р б и д а к а л ь ц и я (С аС 2) с в о д о й . Р е а к ­ ц и я п р о т е к а е т э н е р г и ч н о , с в ы д е л е н и е м т е п л а : С а С 2 + 2 Н 20 ® С2Н 2 Т + С а (О Н ) 2 + ^ Ф и з и ч е с к и е с в о й с т в а . А ц е т и л е н - б е с ц в е т н ы й г а з , л е г ч е в о з д у х а . Ч и с т ы й а ц е т и л е н и м е е т с л а б ы й з а п а х б е н з и н а . Н е п р и я т н ы й з а п а х т е х н и ч е с к о г о а ц е т и л е н а ( к о ­ т о р ы й ч у в с т в у е т ч е л о в е к , з а н и м а ю щ и й с я с в а р о ч н ы м и р а б о т а м и ), о б у с л о в л е н п р и с у т с т в и е м п р и м е с е й ф о с ф и н а Р Н 3 и д р у г и х в е щ е с т в . Х и м и ч е с к и е с в о й с т в а . Б л а г о д а р я н а л и ч и ю тр о й н о й с в я з и а ц е т и л е н вс ту п ае т в р е а к ц и и п р и с о е д и н е н и я по м есту р а з р ы в а д о п о л н и т е л ь н ы х с в я зе й . Н а п р и м е р , а ц е т и л е н м о ­ ж е т п р и с о е д и н и т ь га л о ге н ы и л и гал о ген о во д о р о д . В х и м и ­ ч е с к и х р е а к ц и я х а ц е т и л е н ведет себя подобно эти л е н у . *1. К а ч е с т в е н н а я р е а к ц и я н а а ц е т и л е н . П р и п р о п у с ­ к а н и и а ц е т и л е н а ч е р е з ж е л т у ю б р о м н у ю вод у и л и к р а с н о -ф и о л е т о в ы й р а с т в о р п е р м а н г а н а т а к а л и я п р о и с ­ х о д и т и х о б е с ц в е ч и в а н и е (рис. 5 .6 ). Это г о в о р и т о т о м , ч т о а ц е т и л е н - н е п р е д е л ь н ы й у гл ев о д о р о д . *2. П р и с о е д и н е н и е во д о р о д а ( г и д р и р о в а н и е ) . А ц е т и ­ л е н , к а к и э т и л е н , л е г к о г и д р и р у е т с я . П р и с о е д и н е н и е в о д о р о д а п р о и с х о д и т в д в е с т а д и и п о м е с т у п о с л е д о в а ­ т е л ь н о г о р а з р ы в а д в у х д о п о л н и т е л ь н ы х с в я з е й : а ) С Н ° С Н + Н - Н ® С Н 2 = С Н 2 ; этилен б) С Н 2 = С Н 2 + Н - Н ® С Н 3 - С Н 3 Как получить карбид кальция? (См. свойства углерода.) У б л Бромная вода Рис. 5.6. Получение ацетилена в лаборатории и обесцвечивание раствора К М п 0 4 (а) и этилен этан бромной воды (б) Органические соединения 130 Ацетилен Ацетилен о 2 Рис. 5.7. Горение ацетилена в воздухе (а) и в кислороде (б). 3. Г о р е н и е а ц е т и л е н а . В и з б ы т к е к и с л о р о д а а ц е т и ­ л е н с г о р а е т с о б р а з о в а н и е м ч и с т о г о п л а м е н и с о ч е н ь в ы с о к о й т е м п е р а т у р о й (б о л ее 3 0 0 0 оС ), сп о с о б н о й р а с п л а ­ в и т ь м е т а л л ы : 2 С 2Н 2 + 5 О 2 —— 4 С О 2 + 2 Н 2О + ^ Э т а р е а к ц и я п р о и с х о д и т в с п е ц и а л ь н о й г о р е л к е , в к о т о р у ю п о д а ю т с я о д н о в р е м е н н о а ц е т и л е н и к и с л о ­ р о д . С п о м о щ ь ю а ц е т и л е н о в о й г о р е л к и п р о и з в о д я т с в а р к у и р е з к у м е т а л л о в . Е с л и п о д ж е ч ь а ц е т и л е н н а в о з д у х е , о н г о р и т к о п т я щ и м п л а м е н е м . О б ъ я с н я е т с я э т о т е м , ч т о в е го м о л е к у л е н а д в а а т о м а у г л е р о д а п р и ­ х о д и т с я в с е г о д в а а т о м а в о д о р о д а , к о т о р ы й в ы г о р а е т б ы с т р е е , а ч а с т и ч к и у г л е р о д а о с т а ю т с я в п л а м е н и , о б р а з у я к о п о т ь (р и с . 5 .7 ): П р и м е н е н и е а ц е т и л е н а п р е д с т а в л е н о н а р и с . 5 .8 . Г Ч . Составь рассказ о применении ацетилена. Искусственные волокна Рис. 5.8. Применение ацетилена Каучук хлорбутадиеновый , € I ^ у Р А Б О Т А В Г Р У П П Е 1. Напишите уравнения реакций для следующих превращений: С — СаС2 — СН = СН — СН2 = СН2 — С2Н6 — С 0 2 С 0 2 Назовите все вещества. Органические соединения ^ВО П РО СЫ И УПРАЖНЕНИЯ 1. Запиши и объясни структурную и электронную формулы ацетилена. 2. Опиши химические свойства ацетилена. 3. Что общего (I) и чем отличаются (II) углеводороды: Примечание. При сравнении имей в виду состав, строение, природу химических связей, физические и химические свойства. 4. Вычисли массу кислорода, необходимого для сжигания ацетилена объемом 44,8 л I. Запиш и в свободном пространстве слева от порядковых номеров колонки А соответствующие буквы из колонки Б: выбери непредельные углеводороды и запиши их в отведенном пространстве: * *М. Гидратация - это: а) присоединение водорода к этилену; б) присоединение воды к этилену; в) присоединение водорода к ацетилену. V. Подчеркни правильные выражения: а) для непредельных углеводородов характерна реакция присоединения; б) нефть - это смесь газообразных углеводородов; в) ацетилен можно получить из карбида кальция в лабораторных условиях. ^ 1. Допиш и уравнения реакций и подчеркни реакции присоединения: VII. Определи количество вещества оксида углерода (IV), образовавшегося при сжигании метана объемом 56 л (н.у.). VIII. В природном газе содержится 9 8 % метана. Вычисли объем метана в природном газе объемом 5 л.