Кислородсодержащие органические соединения

 С у щ е с т в у е т м н о го к л а с с о в к и с л о р о д с о д е р ж а щ и х о р г а н и ч е с к и х с о е д и н е н и й ; с п и р т ы , а л ь д е г и д ы , к и с л о т ы , с л о ж н ы е э ф и р ы , ж и р ы , у г л е в о д ы и д р . М ы п о з н а ­ к о м и м с я т о л ь к о с т е м и , к о т о р ы е ш и р о к о п р и м е н я ю т с я в п о в с е д н е в н о й ж и з н и . 5.3.1.1 Спирты С о с т а в и с т р о е н и е . С э т и л о в ы м с п и р т о м в ы ч а с т о в с т р е ч а е т е с ь в п о в с е д н е в н о й ж и з н и , н а п р и м е р во в р е м я у к о л о в . В се а л к о г о л ь н ы е н а п и т к и с о д е р ж а т э т и л о в ы й с п и р т . С о с та в э т и л о в о г о с п и р т а в ы р а ж а е т с я ф о р м у л о й С2Н 5О Н . Н е к о т о р ы е и з в а с , в е р о я т н о , с л ы ш а л и о с и л ь ­ н о м я д е - м е т и л о в о м с п и р т е . Е го с о с та в в ы р а ж а е т с я ф о р ­ м у л о й С Н 3О Н . С р а в н и м с о с та в э т и х д в у х в е щ е с т в . М о л е к у л ы С2Н 5О Н и С Н 3О Н с о с т о я т и з п р е д е л ь н о г о у г л е в о д о р о д ­ н о го о с т а т к а (С Н 3 - , С2Н 5 - ) и г р у п п ы О Н . Спирты - это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (ОН), соединенных с углеводородным остатком. С п и р т ы с о д н о й г и д р о к с и л ь н о й г р у п п о й н а з ы в а ­ ю т с я о д н о а т о м н ы м и с п и р т а м и . Т а к , с п и р т ы С Н 3О Н и С2Н 5О Н - э т о п р е д е л ь н ы е о д н о а т о м н ы е с п и р т ы . К а к о в а п р и р о д а х и м и ч е с к и х с в я з е й в м о л е к у л е с п и р т а ? П р о а н а л и з и р у е м н а п р и м е р е э т и л о в о г о с п и р т а . С у ч е т о м э л е к т р о о т р и ц а т е л ь н о с т и э л е м е н т о в д е л а е м в ы в о д , ч т о : С : С - н е п о л я р н а я к о в а л е н т н а я с в я з ь ; 5- 5 + С : Н - п о л я р н а я к о в а л е н т н а я с в я з ь ; 5+ 5­ С : О - п о л я р н а я к о в а л е н т н а я с в я з ь ; 5- 5+ О : Н - п о л я р н а я к о в а л е н т н а я с в я з ь . 5- 5+ В г р у п п е О : Н с в я з ь с а м а я п о л я р н а я , о н а р а з р ы ­ в а е т с я л е г ч е д р у г и х с в я з е й в м о л е к у л е с п и р т а . Ф и з и ч е с к и е и х и м и ч е с к и е с в о й с т в а ( ф у н к ц и и ) с п и р ­ т о в во м н о го м с в я з а н ы с н а л и ч и е м в и х м о л е к у л а х г р у п п ы О Н , к о т о р а я п о э т о м у н а з ы в а е т с я ф у н к ц и о н а л ь ­ н о й г р у п п о й . Ф и з и ч е с к и е с в о й с т в а . М е т и л о в ы й и э т и л о в ы й с п и р т ы - б е с ц в е т н ы е , л е т у ч и е в е щ е с т в а , х о р о ш о р а с - Органические соединения 133 творимые в воде, имеющие специфический запах. В отличие от газообразных углеводородов метана СН4 и этана С2Н6, соответствующие им спирты СН3ОН и С2Н5ОН являются жидкими веществами благодаря образованию водородных связей между молекулами спирта. Водородные связи образуются между электроотрицательным атомом кислорода одной молекулы и электроположительном атомом водорода другой молекулы спирта, также как и между молекулами воды: 5+ 5- 5+ 5- 5+ 5- /о + 5-^4 5+ 5- 5+ 5­ ... Н - О ... Н - О ... Н - О ... / . . . Н - О ... Н - О ... Н - О ... \ \ X \ / \ \ \ Н Н \ н с 2Н 5 с 2Н 5 е д молекулы воды / молекулы спирта водородная связь Сходство с водой обусловливает хорошую растворимость низших спиртов в воде. Химические свойства этилового спирта. Р е а к ц и я г о р е н и я . Этиловый спирт горит голубоватым пламенем: С2Н 5О Н + З О 2 —— 2 С О 2 + З Н 2О + ^ Эта реакция протекает с выделением тепла. Этиловый спирт используется как топливо, не загрязняющее атмосферу. В Бразилии, например, свыше 1 млн. автомобилей работает на этиловом спирте. * О т щ е п л е н и е во д ы - д е г и д р а т а ц и я . Если нагреть смесь этилового спирта с концентрированной серной кислотой, то образуется бесцветный газ - этилен: С Н 3 - С Н 2О Н Н 2®°4конц. 1° более 140оС■> С Н 2 = С Н 2 + Н 2О этиловый спирт этилен Концентрированная серная кислота служит водоотнимающим средством. Так получают этилен в лаборатории. * Получение этилового спирта. Этиловый спирт - важнейший представитель спиртов. Его получают при брожении сахаристых веществ без доступа воздуха, таких как глюкоза (из винограда) и сахароза (сахар из сахарной свеклы, фруктов): С6Н 12О 6 — 2 С 2Н 5О Н + 2 С О 2 Т глюкоза этиловый спирт Республика Молдова - аграрная страна, где на больших площадях культивируется виноград. Производство вина и других алкогольных напитков является одной из основных отраслей производства. При перегонке вина образуется спирт, который называется п и щ е в ы м с п и р ­ т о м . Его также получают из зерна, картофеля, патоки, фруктов (яблок, слив, абрикосов). Он используется при изготовлении алкогольных напитков и в медицине. Этиловый спирт, полученный из древесины и этилена, называется т е х н и ч е ­ с к и м с п и р т о м . Его используют только в технических целях. 134 Органические соединения Р е а к ц и я , к о т о р а я л е ж и т в о сн о в е п р о м ы ш л е н н о г о п о л у ч е н и я э т и л о в о г о с п и р т а и з э т и л е н а и в о д ы , п р о т е к а е т с о г л а с н о сх е м е : С Н 2 = С Н 2 + Н - О Н I ® С Н 3 - С Н 2О Н (и л и С 2Н 5О Н ) э т и л е --------- ^ этиловый спирт П р и м е н е н и е . Э т и л о в ы й с п и р т сп о со б ен р а с т в о р я т ь м н о ж е с т в о о р г а н и ч е ­ с к и х в е щ е с т в . Э то о д и н и з с а м ы х д е ш е в ы х р а с т в о р и т е л е й . П и щ е в о й э т и л о в ы й с п и р т и с п о л ь з у е т с я д л я с т а б и л и з а ц и и п р о ц е с с о в б р о ж е н и я с о к о в , д л я п р и г о ­ т о в л е н и я л е к а р с т в (н а п р и м е р , й о д н о й н а с т о й к и ), а л к о г о л ь н ы х н а п и т к о в , д у х о в и о д е к о л о н о в . Т е х н и ч е с к и й э т и л о в ы й с п и р т с л у ж и т с ы р ь е м д л я с и н т е з а м н о г и х о р г а н и ч е с к и х в е щ е с т в . В н е к о т о р ы х с т р а н а х его и с п о л ь з у ю т в к а ч е с т в е го р ю ч е го д л я д в и г а т е л е й (рис. 5 .9 ). Г V Составь рассказ о применении этилового спирта. Рис. 5.9. Применение этилового спирта Растворители Краски, лаки ^ й р Ядовито! Смертельная доза - 30 мл М е т и л о в ы й с п и р т в с л е д с т в и е в ы с о к о й т о к с и ч н о с т и п р и м е н я е т с я т о л ь к о в т е х н и к е к а к р а с т в о р и т е л ь и к а к и с х о д н о е в е щ е с т в о в о р г а н и ч е с к о м с и н т е зе . Б и о л о г и ч е с к о е д е й с т в и е . Э т и л о в ы й с п и р т п р и п р и е ­ м е в н у т р ь б ы с т р о в с а с ы в а е т с я в к р о в ь и в о з б у ж д а ю щ е д е й с т в у е т н а о р г а н и з м . Д л и т е л ь н о е д е й с т в и е э т и л о в о г о с п и р т а в ы з ы в а е т т я ж е л ы е п о р а ж е н и я н е р в н о й и с е р ­ д е ч н о -с о с у д и с т о й с и с т е м ы , п и щ е в а р и т е л ь н о г о т р а к т а . О со б ен н о о п а с е н т е х н и ч е с к и й э т и л о в ы й с п и р т - он м о ­ ж е т с о д е р ж а т ь я д о в и т ы е п р и м е с и , н а п р и м е р м е т и л о в ы й с п и р т . Э т и л о в ы й с п и р т у б и в а е т б а к т е р и и , п о э т о м у его и с ­ п о л ь з у ю т д л я о б е з з а р а ж и в а н и я в м е д и ц и н е . М е т и л о в ы й с п и р т С Н 3О Н во в с е м п о х о ж н а э т и л о в ы й с п и р т и п р о я в л я е т т а к и е ж е с в о й с т в а . О д н а к о , он о ч е н ь я д о в и т д л я ж и в ы х о р г а н и з м о в . М а к с и м а л ь н а я д о п у с т и ­ м а я к о н ц е н т р а ц и я д л я ч е л о в е к а с о с т а в л я е т 3 5 0 м г н а к и л о г р а м м ве са . Органические соединения м135 Р А Б О Т А В Г Р У П П Е 1. Составьте уравнения реакций для следующих превращений: * I* с н 3 - с н 3 о лго II 0 1го с н 3 - с н 2 - о н о ою 2. Осенью после сбора винограда хозяева дробят его и оставляют бродить в бочках в погребе для получения вина. Зная природу обоих продуктов, образующихся при брожении, напишите рассказ, предупреждающий о возможных последствиях. ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ 1 . Какие органические вещества называются спиртами? Приведи примеры. 2. Объясни понятие “предельный одноатомный спирт" на примере этилового спирта. 3. Составь структурную и электронную формулы этилового спирта и объясни образование химических связей между атомами в его молекуле. 4. Назови функциональную группу в молекулах спиртов. Какая из химических связей в молекулах спиртов наименее прочная? Почему? 5. Объясни такие физические свойства спиртов, как: а) жидкое агрегатное состояние при обычной температуре; б) растворимость в воде. 6 . Напиши уравнения реакций горения спиртов: а) метилового; б) этилового. Какая из этих реакций имеет практическое значение и где применяется? 7. Назови области применения этилового спирта. Объясни его применение на основе его свойств. 8 . Какая масса спирта может быть получена при гидратации этилена объемом 448 л (н.у.). 5.3.2. } К ар б о н о вы е кислоты Состав и строение. К а р б о н о в ы е к и с л о т ы , к а к и м н о г и е д р у г и е о р г а н и ч е с к и е в е щ е с т в а , о т н о с я т с я к к и с л о р о д с о д е р ж а щ и м с о е д и н е н и я м . В со с т а в к а р б о н о ­ в ы х к и с л о т в х о д и т к а р б о к с и л ь н а я г р у п п а С О О Н . С у щ е с т в у е т т е с н а я с в я з ь м е ж д у с п и р т а м и и к а р б о н о в ы м и к и с л о т а м и . С а м ы м и з в е с т н ы м п р е д с т а в и ­ т е л е м к а р б о н о в ы х к и с л о т я в л я е т с я у к с у с н а я к и с л о т а С Н 3С О О Н . О н а м о ж е т б ы т ь п о л у ч е н а и з с п и р т а с т е м ж е ч и с л о м а т о м о в у г л е р о д а - С Н 3С Н 2О Н . И зв е с т н о , ч т о в и н о г р а д н ы й со к б р о д и т без д о с т у п а в о зд у х а и п р е в р а щ а е т с я в в и н о . Г л ю к о з а и з в и н о г р а д а п р е в р а щ а е т с я в э т и л о в ы й с п и р т . Т а к п о л у ч а ю т в и н о , к о т о р о е х р а н я т н а х о л о д е в д у б о в ы х б о ч к а х и л и п л о тн о з а к у п о р е н н ы х б у т ы л к а х . А ч т о с л у ч и т с я , е с л и в и н о о с т а в и т ь о т к р ы т ы м ? О но п р о к и с н е т , в р е з у л ь т а т е п о ­ л у ч и т с я в и н н ы й у к с у с , т. е. у к с у с н а я к и с л о т а : С Н 3 - С Н 2О Н + 0 2 ---- ® С Н 3 - С О О Н + Н 20 этиловый спирт уксусная кислота Функциональная карбоксильная группа - С ^ОН Карбоновые кислоты * о Н - С-^ ^ОН СН3- С О ОН 136 Органические соединения У к с у с н а я к и с л о т а и е с т ь о с н о в н о й к о м п о н е н т в и н н о г о (сто л о в о го ) у к с у с а . Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат карбоксильную группу - СООН. П о д о б н о т о м у к а к э т и л о в о м у с п и р т у С Н 3 - С Н 2 - О Н с о о т в е т с т в у е т у к с у с н а я к и с л о т а С Н 3 - С О О Н , т о ч н о т а к ж е м е т и л о в о м у с п и р т у с о о т в е т с т в у е т м у р а ­ в ь и н а я к и с л о т а Н - СО О Н : Н - С Н 2 - о н с н 3 - с н 2 - о н метиловый спирт этиловый спирт н - с о - о н с н 3 - с о - о н муравьиная кислота уксусная кислота П е р в а я к и с л о т а н а з в а н а т а к п о т о м у , ч т о в п е р в ы е б ы л а в ы д е л е н а и з м у р а ­ в ь е в , в т о р а я - и з у к с у с а . С р а в н и в а я э т и к и с л о т ы с с о о т в е т с т в у ю щ и м и с п и р т а м и (м е т и л о в ы м и э т и л о ­ в ы м ), н е т р у д н о з а м е т и т ь , ч т о м о л е к у л ы к и с л о т с о д е р ж а т п о о д н о м у а т о м у к и с л о р о д а в м е с т о д в у х а т о м о в в о д о р о д а . М н о ги е к и с л о т ы п о л у ч и л и н а з в а н и я по те м и с т о ч н и к а м , и з к о т о р ы х о н и б ы л и п о л у ч е н ы . Н а п р и м е р , л и м о н н а я (и з л и м о н о в ), я б л о ч н а я (и з я б л о к ), щ а в е л е в а я (из щ а в е л я ), с а л и ц и л о в а я (от л а т . заИ х - и в а ), и з к о то р о й п о л у ч а ю т а с п и р и н - а ц е т и л с а л и ц и л о в у ю к и с л о т у , м о л о ч н а я (и з к и с л о го м о л о к а), о н а ж е о б р а зу е тся в м ы ш ц а х п осл е т я ж е л о й р аб о ты , и з-за н ее о щ у щ а е т с я боль. Ф и з и ч е с к и е с в о й с т в а . В се н и з ш и е к и с л о т ы - ж и д к о с т и , а в ы с ш и е - т в е р ­ д ы е в е щ е с т в а . П р и ч и н а о т с у т с т в и я г а з о о б р а з н о г о с о с т о я н и я к и с л о т т а ж е , ч т о и у с п и р т о в - в о д о р о д н а я с в я з ь м е ж д у м о л е к у л а м и к и с л о т . Н и з ш и е к и с л о т ы (н а п р и м е р , м у р а в ь и н а я и у к с у с н а я ) н е о г р а н и ч е н н о р а с т в о р и м ы в в о д е . С у в е л и ч е н и е м ч и с л а а т о м о в у г л е р о д а н а ч и н а ю т п р е о б л а д а т ь с в о й с т в а у г л е ­ в о д о р о д н о г о о с т а т к а (у г л е в о д о р о д ы н е р а с т в о р и м ы в в о д е) и р а с т в о р и м о с т ь к и с л о т в в о д е у м е н ь ш а е т с я . П о э т о м у с т е а р и н о в а я к и с л о т а С17Н 35С О О Н , к о ­ т о р а я в х о д и т в с о с т а в ж и р о в , н е р а с т в о р я е т с я в в о д е. Н и з ш и е к а р б о н о в ы е к и с л о т ы о б л а д а ю т с п е ц и ф и ч е с к и м з а п а х о м . Н а п р и м е р , з а п а х у к с у с н о й к и с л о т ы в а м х о р о ш о з н а к о м - э т о з а п а х у к с у с а . Х и м и ч е с к и е с в о й с т в а . П о х и м и ч е с к и м с в о й с т в а м к а р б о н о в ы е к и с л о т ы во м н о го м п о х о ж и н а н е о р г а н и ч е с к и е к и с л о т ы , н о з н а ч и т е л ь н о сл а б е е и х . В в о д н ы х р а с т в о р а х о н и с л а б о д и с с о ц и и р у ю т н а к а т и о н в о д о р о д а и а н и о н к и с ­ л о т н о г о о с т а т к а . Н а п р и м е р : С Н 3С О О Н ® С Н 3С О О - + Н + уксусная кислота ацетат-анион катион водорода В р а с т в о р а х к а р б о н о в ы х к и с л о т л а к м у с о к р а ш и в а е т с я в к р а с н ы й ц в е т , м е ­ т и л о р а н ж - в р о з о в ы й . Р а с с м о т р и м с в о й с т в а , общ ие с н е о р г а н и ч е с к и м и к и с л о т а м и н а основе и зв е с т ­ н о й в а м сх е м ы ге н е т и ч е с к и х с в я зе й м е ж д у н е о р г а н и ч е с к и м и со е д и н е н и я м и : соль соль Органические соединения 137 1. В з а и м о д е й с т в и е с м е т а л л а м и , о с н о в н ы м и о к с и д а м и и о с н а в а н и я м и . М е ­ т а л л ы , с т о я щ и е в в ы т е с н и т е л ь н о м р я д у до в о д о р о д а , в ы т е с н я ю т его и з к а р б о н о ­ в ы х к и с л о т : 2 С Н 3С О О Н + М д ® (С Н 3С О О )2М д + Н 2 Т уксусная кислота ацетат магния П р и в з а и м о д е й с т в и и с о с н о в н ы м и о к с и д а м и и со щ е л о ч а м и , о б р а зу ю т с я с о л ь и во д а: 2 С Н 3С О О Н + С а О ® (С Н 3С О О )2С а + Н 20 уксусная кислота ацетат кальция С Н 3С О О Н + ^ О Н ® С Н 3С О О N а + Н 20 уксусная кислота ацетат натрия В з а и м о д е й с т в и е с с о л я м и . У к с у с н а я к и с л о т а в ы т е с н я е т и з с о л е й н е у с т о й ­ ч и в ы е к и с л о т ы , н а п р и м е р у г о л ь н у ю . П р и в з а и м о д е й с т в и и г и д р о к а р б о н а т а н а т р и я с у к с у с н о й к и с л о т о й (г а ш е н и е со д ы у к с у с о м ) б у р н о в ы д е л я е т с я б е сц в е т н ы й г а з С 0 2: С Н 3С О О Н + ^ Н С О 3 ® С Н 3С О О ^ + Н 2О + С О 2 т * 2. С в о й с т в а с т е а р и н о в о й к и с л о т ы . К а к о т м е ч а л о с ь р а н е е , с т е а р и н о в а я к и с л о т а С17Н 35СО О Н н е р а с т в о р и м а в в о д е. П р и ее о б р а б о т к е р а с т в о р о м ^ О Н о б р а з у е т с я р а с т в о р и м а я в во д е с о л ь , с м о ю щ и м и с в о й с т в а м и , - с т е а р а т н а т р и я С17Н 35С О О ^ , и з в е с т н ы й п о д н а з в а н и е м т в е р д о е м ы л о : { Напиши ионные уравнения для реакций получения ацетата натрия. (М У ) С 17Н 35С О О Н + ^ О Н ® С 17Н 35С О О ^ + Н 2О стеариновая кислота стеарат натрия (П И У ) С 17Н 35С О О Н + Ш + + О Н - ® С 17Н 35С О О - + Ш + + Н 2О Ж и д к о е м ы л о - это к а л и е в а я с о л ь э т о й к и с л о т ы С17Н 35С О О К . С л е д у е т з а м е т и т ь , ч т о в со с т а в м ы л а к р о м е н а т р и е в ы х с о л е й в ы с ш и х к а р б о н о в ы х к и с л о т (н а п р и м е р , С17Н 35С О О ^ ) в х о д я т н е б о л ь ш и е к о л и ч е с т в а а р о м а т и з а т о р о в , к р е м о в , в о д ы и д р . П р и м е н е н и е . У к с у с н а я к и с л о т а , в в и д е с т о л о в о г о у к с у с а , ш и р о к о п р и м е ­ н я е т с я в п и щ е в о й п р о м ы ш л е н н о с т и , д л я к о н с е р в и р о в а н и я о в о щ е й . И з у к с у с н о й к и с л о т ы п о л у ч а ю т к р а с и т е л и и м е д и ц и н с к и е п р е п а р а т ы . А ц е т а т ж е л е з а (III) и с п о л ь з у е т с я п р и к р а ш е н и и т к а н е й , а а ц е т а т с в и н ц а - в п р и г о т о в л е н и и р а с ­ т в о р а д л я к о м п р е с с о в (с в и н ц о в а я в о д а) (рис. 5 .1 0 ). Стимулят роста ^ -с ^ г И оры 7 V | ■ V > Гербициды Рис. 5.10. Применение уксусной кислоты Составь рассказ о применении уксусной кислоты. л у 138 )Д ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ Органические соединения 1. Осуществи следующие превращ ения и назови продукты реакций: Н20 [О] С2Н4 — С2Н50Н ® СН3 - СООН ® СН3 - С00Nа Н2О 2. Какие химические свойства, общие с неорганическими кислотами, проявляю т карбоновы е кислоты? Напиши уравнения реакций на примере уксусной кислоты. 3. Закончи уравнения реакций и назови продукты: а) СН3С00Н + Мд ® г) СН3С00Н + Nа2С03 ® б) СН3С00Н + Мд0 ® д) СН3С00Н + NаНС03 ® в) СН3С00Н + Са(0Н) 2 ® е) С17Н35С00Н + К0Н ® 4. Назови известные карбоновы е кислоты, названия которых произошли от названий источников их получения. 5. Приведи примеры применения уксусной кислоты. 6 . Используя диаграмму Венна, объясни, что общего между этиловым спиртом и уксусной кислотой и чем они различаю тся. 7. Для приготовления теста в домашних условиях пищевую соду NаНС03 “гасят" уксусом. Напиши уравнение реакции и вычисли объем углекислого газа, который выделится, если взять соду массой 1 г. * 8 . Вычисли массу жидкого мыла, которое можно получить из стеариновой кислоты количеством 0 ,1 моль. 5.3.3. Э Ж и ры Рис. 5.11. Твердые и ж идкие ж иры Ж и р ы - это х о р о ш о и з в е с т н ы й и ш и р о к о п р и м е н я е ­ м ы й к л а с с в е щ е с т в . С в и н о й , п т и ч и й и г о в я ж и й ж и р , с л и в о ч н о е и р а с т и т е л ь н о е м а с л о , а т а к ж е д р у г и е ж и р ы в х о д я т в со с т а в п и щ и к а ж д о г о ч е л о в е к а (рис. 5 .1 1 ). Б ы в а ю т ж и р ы ж и в о т н о г о п р о и с х о ж д е н и я (н а п р и м е р , с в и н о й ж и р ) и р а с т и т е л ь н о г о п р о и с х о ж д е н и я (п о д с о л н е ч ­ н ое м а с л о , к у к у р у з н о е , о л и в к о в о е , к о н о п л я н о е и д р .). * Ж и р ы с о с т о я т и з о с т а т к о в в ы с ш и х к а р б о н о в ы х к и с л о т (н а п р и м е р , с т е а р и н о в о й С17Н 35С О О Н ) и т о л ь к о о д н о го т р е х а т о м н о г о с п и р т а - г л и ц е р и н а . С в о й с т в а . Ж и р ы б ы в а ю т т в е р д ы е и ж и д к и е . Т в е р ­ д ы е ж и р ы в о с н о в н о м ж и в о т н о г о п р о и с х о ж д е н и я , а ж и д к и е ж и р ы - р а с т и т е л ь н о г о . Ж и д к и е ж и р ы н а з ы в а ю т е щ е м а с л а м и . С в е ж и е ж и р ы , к а к п р а в и л о , н е п а х н у т . З а п а х п о я в ­ л я е т с я п р и р а з л о ж е н и и и о к и с л е н и и ж и р о в , е с л и о н и д о л г о е в р е м я х р а н и л и с ь н а в о зд у х е . В се ж и р ы л е г ч е в о д ы и н е р а с т в о р и м ы в н е й . Н о ж и р ы х о р о ш о р а с т в о р и м ы в о р г а н и ч е с к и х р а с т в о р и т е ­ л я х (б е н зи н е , а ц е т о н е и д р .). П р и м е н е н и е . Ж и р ы ш и р о к о п р и м е н я ю т с я в п и щ е в о й п р о м ы ш л е н н о с т и . И х и с п о л ь зу ю т в п р о и зв о д с т в е м ы л а , Органические соединения м139 Составь рассказ о применении жиров. л У Рис. 5.12. Применение жиров к о с м е т и ч е с к и х и л е к а р с т в е н н ы х п р е п а р а т о в . Б л а г о д а р я сп о со б н о сти о б р а зо в ы ­ в а т ь п л е н к у , м а с л а п р и м е н я ю т д л я и з г о т о в л е н и я к р а с о к , л а к о в (рис. 5 .1 2 ). Б и о л о г и ч е с к а я ц е н н о с т ь ж и р о в . Н а ш о р г а н и з м н у ж д а е т с я в э н е р г и и . О н п о л у ч а е т ее в р е з у л ь т а т е о к и с л е н и я ж и р о в , б е л к о в и у г л е в о д о в , к о т о р ы е п о п а ­ д а ю т в о р г а н и з м с п и щ е й . К а к и м и з м е н е н и я м п о д в е р га ю т с я ж и р ы в о р г а н и зм е ? М о ж н о п о д у м а т ь , ч то , н а п р и м е р , сл и в о ч н о е м асл о , п о п ав в о р г а н и зм , ч а с т и ч ­ но " п о т р е б л я е т с я ” , д а в а я э н е р г и ю , а ч а с т и ч н о о с т а е т с я , с о з д а в а я р е зе р в . П р о и с х о ­ д и т л и то ж е сам ое и с п т и ч ь и м ж и р о м ? Е сл и д а , то это о зн а ч а е т , ч т о н а ш о р г а н и зм со д е р ж и т р а з л и ч н ы е т и п ы ж и р о в , ч т о н е со о тветству ет д е й с т в и т е л ь н о с т и . П о п ав в о р г а н и зм , ж и р ы в п ер в у ю о черед ь п о д в ер ­ г а ю т с я г и д р о л и зу (в ж е л у д к е п р о и сх о д и т к и с л о т н ы й г и д р о ­ л и з , а в к и ш е ч н и к е - щ ел о ч н о й ), в р е з у л ь т а т е к оторого о б р а зу ю тс я в ы с ш и е к и с л о т ы и гл и ц е р и н . Р е а к ц и и о к и с ­ л е н и я , к о то р ы е п р о те к а ю т в о р г а н и зм е , я в л я ю т с я очен ь с л о ж н ы м и и за в е р ш а ю т с я о б р а зо в а н и ем во д ы , о к с и д а у г л е р о д а (IV ) и в ы д е л е н и е м эн е р г и и . П роц есс и д е н ти ч ен р е а к ц и и г о р е н и я . В ы с ш и е к ар б о н о в ы е к и с л о т ы (о б р а зо в ав ­ ш и е с я п р и ги д р о л и зе ж и р а ) “сго р а ю т” до С 0 2 и Н 20 т о л ь к о ч а с т и ч н о , в ы д е л я я эн ер ги ю , н ео б х о д и м у ю о р га н и зм у . Д р у ­ г а я ч а с т ь к и с л о т р е а г и р у е т с г л и ц е р и н о м , в р е з у л ь т а т е чего о б р а зу е тся ж ир, с в о й ств ен н ы й д а н н о м у о р га н и зм у . Этот ж и р , о т к л а д ы в а е т с я в о р г а н и зм е “п ро з а п а с ” . Ж и р ы об л ад аю т в ы с о к о й к а л о р и й н о с т ь ю (в д в а р а з а б о л ь ш ей , ч е м б е л к и и у гл ево д ы ). Н а п р и м е р , ч е л о в е к весом 70 к г м о ж е т п р о ж и т ь без п и щ и 4 0 д н е й , есл и в его о р г а ­ н и зм е есть 15 к г ж и р а . В э к с т р е м а л ь н ы х с л у ч а я х ж и р ы я в л я ю т с я т а к ж е за п асо м во д ы . В сам о м д е л е, 1 м о л ь три - с т е а р и н а (ж и р а ) в р е з у л ь т а т е о к и с л е н и я д ает 55 м о л ь воды : *С57Н 110О 6 + 8 1 ,5 0 2 ------® 5 7 С 0 2 + 5 5 Н 20 + ^ жир Т а к и м о б р а зо м , ж и р ы я в л я ю т с я е щ е и в о д н ы м р е з е р ­ в о м о р г а н и з м а . Т е п е р ь п о н я т н о , п о ч е м у в е р б л ю д м о ж е т д о л г о н е п и т ь в п у с т ы н е . Рис. 5.13. Почем у верблюд может обходиться без воды в пустыне? В горбах верблюдов находится ж ир В живых организмах жиры - это резерв энергии и воды. 1 моль жира - 55 моль воды 1 г жира - 38,9 кДж энергии 140 Органические соединения ^ВО П РО СЫ И УПРАЖНЕНИЯ_______________________ 1. Что такое жиры? Назови типы жиров. Где они образуются в природе? 2. В чем заключается биологическая ценность жиров? Каким превращениям они подвергаются в организме? 3. Перечисли области применения жиров. 4. Вычисли количество энергии (в кДж), которая ежедневно образуется при полном сгорании 90 г жира у девушек и 100 г - у парней, если при сгорании 1 г жира образуется 39 кДж. 5.3.4. } Углевод ы Рис. 5.14. Виноград - природная кладовая глю козы Глюкоза С б (Н 2°)б С 6Н 12°6 Н а х о ж д е н и е в п р и р о д е и з н а ч е н и е . У г л е в о д ы - с а м ы й р а с п р о с т р а н е н н ы й к л а с с п р и р о д н ы х с о е д и н е ­ н и й . Е ж е г о д н о в р е з у л ь т а т е ф о т о с и н т е з а о б р а з у е т с я о к о л о 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 т о н н о р г а н и ч е с к и х в е щ е с т в . Ч е л о в е к т щ а т е л ь н о и з у ч и л э т у п р и р о д н у ю “л а б о р а т о ­ р и ю ” , о д н а к о и с к у с с т в е н н о в о с с о з д а т ь п р о ц е с с ф о т о ­ с и н т е з а п о к а н е у д а е т с я . У г л е в о д ы с о с т а в л я ю т 8 0 % в с ей р а с т и т е л ь н о й м а с с ы . В есь о к р у ж а ю щ и й н ас р а с т и т е л ь н ы й м и р , а т а к ж е р а з н о ­ о б р а зн ы е п р о д у к т ы и и з д е л и я (с а х а р , м ед , х л о п ч а ­ т о б у м а ж н ы е т к а н и , в и с к о з а , б у м а га , к р а х м а л , в и т а м и н С, в з р ы в ч а т ы е в е щ е с т в а и д р .) п о к а з ы в а ю т , ч т о у г л е в о д ы и г р а ю т г л а в н у ю р о л ь в ж и з н и и д е я т е л ь н о с т и ч е л о в е к а . Н а з в а н и е “у г л е в о д ы ” с в я за н о с и х составом : ф о р ­ м а л ь н о о н и к а к бы со с то ят и з у г л я и в о д ы . П о с к о л ь к у м н о ги е у гл е в о д ы и м ею т с л а д к и й в к у с , и х н а з ы в а ю т т а к ж е с а х а р а м и и л и г л и ц и д а м и (от гр еч . §1укоз - с л а д к и й ). П о з н а к о м и м с я с н е к о т о р ы м и у г л е в о д а м и : г л ю к о з о й , с а х а р о з о й , к р а х м а л о м и ц е л л ю л о з о й . Г л ю к о з а - с л а д к о е в е щ е с т в о , в с т р е ч а е т с я в с п е л ы х ф р у к т а х и я г о д а х , и о соб ен н о м н о го ее в в и н о г р а д н о м со к е . В к р о в и ч е л о в е к а с о д е р ж и т с я п р и м е р н о 0 ,1 % г л ю ­ к о з ы , а п о в ы ш е н и е ее у р о в н я с в и д е т е л ь с т в у е т о с е р ь е зн о м з а б о л е в а н и и - с а х а р н о м д и а б е т е. Г л ю к о з а - б е л о е к р и с т а л л и ч е с к о е в е щ е с т в о , х о р о ш о р а с т в о р и м о е в во д е, с л а д к о е н а в к у с . С о с та в г л ю к о з ы в ы р а ж а е т с я ф о р м у л о й С6(Н 20 ) 6 и л и С 6Н 120 6. Г л ю к о з а в п р и р о д е о б р а з у е т с я в п р о ц е с с е ф о т о с и н т е ­ з а в з е л е н ы х р а с т е н и я х и з у г л е к и с л о г о г а з а и в о д ы н а с о л н е ч н о м с в е т у п р и у ч а с т и и х л о р о ф и л л а п о у ж е з н а ­ к о м о й в а м у п р о щ е н н о й сх е м е : Л Л Л лтх ~ свет, тепло тт ~ л ж ~ 6 С 0 2 + 6 Н 20 ---------------- ® С6Н 120 6 + 6 0 2т - ^ хлорофилл Т а к и м о б р а зо м , п о м и м о о б р а з о в а н и я г л ю к о з ы , в р е ­ з у л ь т а т е ф о т о с и н т е з а а т м о с ф е р а о ч и щ а е т с я от у г л е к и с ­ л о г о г а з а и о б о г а щ а е т с я к и с л о р о д о м . Обратная реакция - окисление глю козы с выделеОрганические соединения м нием тепла: С б Н ^О б + 6 О 2 ® 6 С О 2 + 6 Н 2О + ^ Эта реакция происходит в цитоплазме клетки и обеспечивает энергией все происходящие в организме реакции. К ак мы уже знаем, один грамм углеводов дает 17,6 кД ж энергии, а 1 г ж ира - 38,9 кД ж (9 ккал.). Н есмотря на то, что энергетическая ценность глю козы в два раза ниже, чем у жиров, без нее, как и без других углеводов, организм не может обходиться. Почему? Вы узнаете об этом на уроках биологии. Глю коза используется как сырье для получения этилового спирта брожением (см. спирты): С 6Н 120 6 ® 2 С 2Н 5О Н + 2 С 0 2 Т глюкоза этиловый спирт Сахароза - это хорошо известный нам сахар, содерж ащ ийся в сахарной свекле, сахарном тростнике. Это бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. П ри нагревании до 160оС сахар плавится и при застывании образует аморфную массу - карамель. Состав сахарозы выражается формулой С 12(Н 20 )п или С 12Н 22О 11. Крахм ал и целлюлоза (клетчатка) - это высокомолекулярные соединения (то есть полимеры). И х молекулы состоят из остатков глюкозы. К ак крахмал, так и целлюлоза образуются в природе в процессе фотосинтеза из сотен и тысяч молекул глюкозы по схеме: п С 6Н 120 6 ® (С 6Н 10°5)га + (п —1 )Н 20 глюкоза крахмал или целлюлоза Крахм ал и целлюлоза называются полисахаридами. Почему? Потом у что их молекулы состоят из множества (поли) фрагментов глю козы (сахарида). Под действием кислот или ферментов полисахариды подвергаются гидролизу, в результате чего образуется глюкоза: (С6Н Ш0 5 )„ + (п — 1 Ш 2О ® ПС6Н 12О 6 крахмал или глюкоза целлюлоза Синтез крахм ала и целлюлозы может происходить исключительно в природе (фотосинтез), а гидролиз может протекать не только в природе; его можно осуществлять и в лаборатории, и в промышленности. Рассмотрим более подробно полисахариды. Крахмал - белый порош ок, нерастворимый в холодной воде, набухаю щ ий в горячей воде (образуется клейстер). М акром олекулы крахм ала преимущественно И м нуж на глю коза? Сахароза С 12(Н 20 ) 11 С 12Н 220 11 Крахмал Целлюлоза ( - С бН ю 0 5- ) п Рис. 5.15. М акром олекулы крахмала Рис. 5.16. Волокна целлюлозы Органические соединения 142 Гидролиз крахмала протекает в несколько стадий. На промежуточном этапе образуется сладкое вещество декстрин, который далее превращается в глюкозу. Сладкий вкус корочки хлеба или жареной картошки обязан превращению крахмала в декстрин. Мерзлая картошка тоже имеет сладкий вкус. .Почему? Хлопок является чистой целлюлозой разветвлены и свернуты в клубки (р и с . 5 .1 5 ), а целлюлозы - линейные (р и с . 5 .1 6 ). Нанесите 2-3 капли настойки йода на кусок сырого картофеля, он окрасится в синий цвет - это р е а к ц и я о б н а р у ж е н и я к р а х м а л а (р и с . 5 .1 7). В природе крахмал находится в злаках, семенах, корнеплодах, фруктах.Например, клубни картофеля содержат около 20% крахмала, зерна пшеницы и кукурузы - около 70%, риса - около 80%. Б и о л о г и ч е с к а я р о л ь . Крахмал - главный резервный полисахарид растений. Он является самым важным источником питания для человека и животных. Крахмал попадает в организм вместе с пищей и претерпевает такие же превращения, как и жиры. Сначала, под действием ферментов в процессе гидролиза, крахмал расщепляется до глюкозы. Затем молекулы глюкозы окисляются до углекислого газа и воды с выделением энергии, необходимой организму: СдН^Од + 6О2 ® 6СО2 + 6Н2О + ^ глюкоза Дневная норма углеводов для человека - 400 г. Целлюлоза. Полисахарид целлюлоза распространена во всем растительном мире. Она является строительным материалом, из которого образованы оболочки клеток всех растений. Молекулы целлюлозы длинные, легко вытягиваются в волокна (р и с . 5 .1 6 ). Лен, конопля, хлопок в основном состоят из целлюлозы (более 90%) и поэтому легко могут превратиться в натуральные волокна или вату (из хлопка). Древесина содержит меньше целлюлозы (до 50%) и не может использоваться для производства натуральных волокон. Из древесины после технологической переработки производят бумагу, волокна (вискозу, ацетатное волокно). В промышленности из глюкозы, полученной при гидролизе целлюлозы, производят этиловый спирт. Он используется только в технике, так как содержит токсичные примеси. В отличие от крахмала целлюлоза не используется человеком в пищу. Почему? Потому что человеческий организм не содержит ферментов (биокатализаторов), необходимых для гидролиза целлюлозы до глюкозы. Только у жвачных животных есть такие ферменты. Целлюлоза горит с выделением тепла. Наиболее выгодным природным материалом (содержащим целлюлозу), используемым как источник энергии для приготовления пищи, обогрева помещений, является древесина: (С6Н10О5)п + 6 п 0 2 ® 6п С 0 2 + 5п Н20 + целлюлоза Органические соединения 143 РАБОТА В ГРУППЕ 1. Вычислите объем углекислого газа (н.у.) и массу воды, необходимых для образования в процессе фотосинтеза глюкозы массой: а) 18 г ; б) 1,35 т. Какой объем кислорода выделится при этом в атм осф еру? 2. Вычислите объем углекислого газа (н.у.) и массу воды, которые образую тся при окислении глюкозы массой: а) 18 г; б) 90 г 3. Запиш ите уравнения следующих превращений: а) крахмал ® глюкоза ® этиловый спирт; б) целлюлоза ® глюкоза ® этиловый спирт. Различаются ли уравнения реакций к схемам а) и б)? Чем отличаются конечные продукты? Где можно применить этиловый спирт, полученный по схемам а) и б)? Картофель Рис. 5.17. Реакция определения крахмала ^ВО П РО СЫ И УПРАЖНЕНИЯ_________ 1 . Какие вещества называют углеводами? Почему? 2. Напиши реакцию образования глюкозы в растениях. В каких условиях она протекает? Как называется этот процесс? 3. Какие конечные продукты образуются при последовательном окислении глюкозы в живых организмах? 4. Охарактеризуй состав и свойства сахарозы. 5. Из каких природных продуктов человек получает глюкозу и крахмал? Может ли человек употреблять целлюлозу в пищу? Почему? 6 . Опиши распространение целлюлозы в природе и ее значение. 7. Какие волокна получают из целлюлозы? Горизонты Частое употребление сладостей приводит к появлению кариеса. Это обьясняется тем,что в полости рта глюкоза подвергается молочнокислому брожению с образованием молочной кислоты, которая разрушает зубную эмаль. Поэтому любителям сладостей рекомендуется полоскать полость рта раствором питьевой соды после каждого приема пищи. ПО т е м е К И С Л О Р О Д С О Д Е Р Ж А Щ И Е О Р Г А Н И Ч Е С К И Е С О Е Д И Н Е Н И Я I. В свободное пространство слева от порядкового номера в колонке А впиши соответствующую букву из колонки Б. А Б _____ 1. С 2Н5ОН а) глюкоза _____ 2. С 6Н 120 6 б) уксусная кислота _____ 3. С Н 3СО О Н в) этиловый спирт Органические соединения 144 II. Если утверждение верно, подчеркни букву В, если неверно, - букву Н. В Н Спирты содерж ат в молекуле функциональную карбоксильную гр упп у . В Н Ж иры ра створяю тся в воде. В Н Карбоновые кислоты слабее минеральных. В Н Крахмал и целлюлоза - это природны е полимеры . III. Осущ естви превращения, написав уравнения соответствующ их реакций: С 2Н6 ® С Н 2 = С Н 2 ® С Н 3 - С Н 2 -О Н ® С 0 2 свет, тепло хлорофилл ■> С бН12О6 IV. Закончи уравнения реакций: а) С Н 3СО О Н + Мд ® б) С Н 3СО О Н + М дО ® в) С О 2 + Н2О свет, тепло^ хлорофилл г) (С б Н к А )п + ( п - 1)Н2О ® V. При дрожжевом брожении глюкозы получается этиловый спирт. Вычисли массу глюкозы, необходимой для получения раствора этилового спирта массой 500 кг с массовой долей С 2Н5ОН 9,2%. VI. Укажи справа от названий веществ по две области применения каждого вещества: а) этиловый сп и р т ____________________________________________ б) уксусная кислота __________________________________________ в) глю коза_____________________________________________________ г) целлю лоза_________________________________________________