Азотсодержащие органические соединения

 О р га н и ч е ск и е со е д и н е н и я , в с о с т а в к о то р ы х в х о д я т а т о м ы а зо та , н а зы в а ю т с я азотсодержащими соединениями. Е с т ь с о о т в е т с т в и е м е ж д у о р г а н и ч е с к и м и и н е о р ­ г а н и ч е с к и м и с о е д и н е н и я м и с а т о м о м а з о т а в м о л е к у л е . В с п о м н и м а м м и а к N Н з: аминогруппа аммиак - N Н о В э т о й м о л е к у л е в ы д е л е н а г р у п п а N Н 2 - а м и н о ­ г р у п п а . Э та ж е г р у п п а в с т р е ч а е т с я и во м н о г и х о р г а н и ­ ч е с к и х с о е д и н е н и я х . О собое м е с т о с р е д и н и х з а н и м а ю т а м и н о к и с л о т ы и б е л к и - о с н о в а ж и з н и . Органические соединения 5.4.1. Э А м и н оки сл оты 145 С т р о е н и е а м и н о к и с л о т . В е щ е с т в а , с о д е р ж а щ и е в м о л е к у л е д в е ф у н к ц и о н а л ь н ы е г р у п п ы : а м и н о г р у п п у N Н 2 и к а р б о к с и л ь н у ю г р у п п у С О О Н , н а з ы в а ю т с я а м и н о ­ к и с л о т а м и . Ф о р м у л ы а м и н о к и с л о т м о ж н о с о с т а в и т ь , з а м е н и в в ф о р м у л а х с о о т в е т с т в у ю щ и х к а р б о н о в ы х к и с л о т о д и н а т о м в о д о р о д а (н е и з г р у п п ы С О О Н ) н а г р у п п у N Н 2. П е р в ы й п р е д с т а в и т е л ь - это а м и н о у к с у с н а я к и с л о т а и л и г л и ц и н N Н 2 - С Н 2 - С О О Н . З а т е м и д е т а м и н о п р о п и о ­ н о в а я к и с л о т а , в м о л е к у л е к о т о р о й с у щ е с т в у ю т д в е в о з ­ м о ж н о с т и р а с п о л о ж е н и я г р у п п ы N Н 2: у к р а й н е г о а т о м а у г л е р о д а (Р) и у с о с е д н е го от г р у п п ы С О О Н а т о м а у г л е р о ­ д а (а ). С т р о е н и е и н а з в а н и я к а р б о н о в ы х и с о о т в е т с т в у ю ­ щ и х и м а м и н о к и с л о т п р е д с т а в л е н ы в т а б л . 5.1. Таблица 5 .1. Карбоновые кислоты и соответствующие им аминокислоты К арбоновы е ки сло т ы А м и н о ки с ло т ы О О II а Н - СН2 - С - ОН №Н2 - СН2 - С - ОН ук сусн а я кислот а ам ин оуксусн ая кислот а, гли ц и н (а-ам инокислот а) О О Р а II Р а II Н - СН2 - СН2 - С - ОН №Н2 - СН2- СН2 - С - ОН пропионовая кислот а Р-ам инопропионовая кислот а О О а а Н - СН - С - ОН №Н2 - СН - С - ОН р | Р СНз СНз пропионовая кислот а а -аминопропионовая кислот а а ла н и н ( а -ам инокислот а) Т о л ь к о а - а м и н о к и с л о т ы в х о д я т в с о с т а в б е л к о в . У ч е н ы е у с т а н о в и л и , ч т о в б и о с и н т е зе б е л к о в п р и н и м а ю т у ч а с т и е 2 0 а - а м и н о к и с л о т , к о т о р ы е н а х о д я т с я в м о ­ л е к у л е б е л к а в с т р о го о п р е д е л е н н о й п о с л е д о в а т е л ь н о с т и . Функциональные группы в аминокислотах - N Н 2 А м и н о г р у п п а - С .ОУ О Н К а р б о к с и л ь н а я г р у п п а а -Аминокислоты О а II NН2 - СН2 - С - ОН Глицин А м и н о у к с у с н а я к и с л о т а О а NН2 - СН - С - ОН СНз Аланин а -А м и н о - п р о п и о н о в а я к и с л о т а 5.4.2. } Белки в п р и род е и их стр оен и е Н а з в а н и е “ б е л к и ” (п р о т е и н ы ) п р о и с х о д и т от г р е ч . п р о т е о с - п е р в ы й , ч т о о т р а ж а е т о б я з а т е л ь н о е п р и с у т ­ с т в и е б е л к о в во в с е х ф о р м а х ж и в о й м а т е р и и . Д е й с т ­ в и т е л ь н о , и з б е л к о в о б р а з о в а н ы к о ж а , м ы ш ц ы , в о л о с ы , м о з г , к р о в ь , к о п ы т а , р о г а , к о с т и , в н у т р е н н и е о р г а н ы , ш е р с т ь и т . д . (т а б л . 5 .2 ). Органические соединения 146 Рис. 5.18. Белковые формы ж изни на Земле Таблица 5 .2. Содержание белков в природе (в % от сухой массы) Т к ан и % П ищ евы е п р о д у к ты % 1. Л егкие 82 1. Я й ц а 12,5 2. М ы ш ц ы 80 2. М о л о ко 3,4 3. Сердце 60 3. Творог 14,6 4. Печень 57 4. См етана 4,3 5. М о зг 45 5. М асло 0,8 6. К о ж а 63 6. Говяди на 14,7 7. К ости 28 7. Р ы б а 9 -1 6 8. Зуб ы 24 8. Хлеб 6 ,4 -6 ,9 9. Картоф ель 2,0 10. Горох 1 9 -2 3 11. И к р а 26,7 Пептидная группа О Н II I — С — N - или - С О ^ Н - Белки - это природные полимеры. Это значит, что их молекулы очень длинны, как и у знакомых вам полимеров: полиэтилена, крахмала и целлюлозы. Мы знаем, что их молекулы состоят из одних и тех же повторяющихся звеньев, например: (- СН2- СН2-)„ (- О Д 0О5 - )п полиэтилен крахмал или целлюлоза Белки коренным образом отличаются от других полимеров тем, что в образовании любого белка (например, яичного) участвует не только одна а-аминокислота, а целых 20. * Образование белков. Процесс синтеза белков очень сложен. Как взаимодействуют а-аминокислоты между собой, образуя белок? Для представления этого процесса возьмем знакомые кислоты: глицин и аланин. Уточним, что кислоты соединяются за счет отщепления молекулы воды. Вода образуется из ОН карбоксильной группы и Н аминогруппы: О Н О 11 .-------------------, I 11 NН2 - СН2 - С - ОН + Н - N - СН - С - ОН ® глицин СН3 аланин О СН - С - ОН + Н2О пептидная группа СН3 дипептид глицилаланин Группа атомов -С О -N Н - называется пептидной группой. ® NН2 - СН2 О Н и I С - N ■ Органические соединения м147 М олекула глицилаланина состоит из остатков двух аминокислот, поэтому называется д и п е п т и д о м . Если к молекуле дипептида добавится еще одна а-аминокислота, то получится т р и п е п т и д , например: О Н О Н О И I II I и N Н 2 - С Н 2 - С - N - С Н - С - О Н + Н - N - С Н 2 - С - О Н ® СНз глицилаланин-дипептид глицин О Н О Н О II I II I II ® N ^ 2 - С Н 2 - С - N - С Н - С - N - С Н 2 - С - О Н + Н 2О СНз трипептид глицил-аланил-глицин Далее этот трипептид может присоединять следующую молекулу глицина или другой а-аминокислоты (одной из 2 0 , из которых состоят все белки) с образованием тетрапептида. Процесс может продолжаться (но не хаотично, а управляемо) с образованием гигантской молекулы полипептида с относительной молекулярной массой от нескольких тысяч до нескольких миллионов. Например, в состав гормона и н с у л и н а входит 51 а-аминокислота (к примеру, глицин повторяется через определенные промеж утки 4 раза). Относительная молекулярная масса инсулина около 6000. 5.4.3. Э Б и ол оги ч еская роль белков Попадая в организм с пищей (мясо, яйца, сыр и др.), белки, подобно жирам, подвергаются ферментативному гидролизу до аминокислот. Аминокислоты, в свою очередь, частично окисляются, давая энергию, но большая часть тратится на образование белков, характерных для данного организма. Таким образом, главным химическим свойством белков является ги д р о л и з. В лаборатории гидролиз белков (например, яичного белка) происходит при длительном его нагревании в присутствии водного раствора соляной кислоты. В желудке человека белок гидролизуется под действием фермента п е п с и н а , причем этот процесс длится всего 2 -3 секунды при 370С. * Запиш ем схему гидролиза белка в общем виде на примере дипептида: О Н ^ " Ъ N Н 2- С Н - С - N - С Н - С - О Н + Н - О Н ® N Н 2-С Н -С О О Н + N ^ 2 -С Н -С О О Н 1 к 1 2- ^ I | К х К2______ -— К х К2 дипептид а-аминокис лота-1 а-аминокислота-2 Белки - это очень разнообразные вещества не только по строению, но и по их биологической роли. П о этому признаку они делятся на: ферменты, гормоны, токсины, антибиотики и др. К а ч е с т в е н н а я р е а к ц и я н а б е л к и . П р и сж игании шерсти, перьев чувствуется неприятны й запах. Это характерный запах белков. Так белковые натуральные волокна можно отличить от синтетических. П р и нагревании разрушается пространственная структура белковой молекулы - происходит д е н а т у р а ц и я белка. Явление денатурации белков наблюдается при варке яиц, а такж е происходит под действием кислот, щелочей, солей тяж елы х металлов, спирта, радиации, при сильной вибрации. 148 Органические соединения ХИМИЧЕСКИЙ КРОССВОРД Разгадай кроссворд. Ключевое слово - название процесса, который происходит с белком при нагревании. 1. ... группа соединяет остатки аминокислот в белке. 2. Природный полимер, из которого состоят мягкие ткани организма человека и животных. 3. Вторая простейшая а-аминокислота. 4. Название греческой буквы, которой обозначают положение аминогруппы в ами1 2 3 нокислотах. 5. ... - это продукт реакции конденсации большого числа аминокислот. 6. Группа - N Н 2 называется ... . 7. “Структура” по-русски. 8. Ф ерм ент - это биологический ... . 9. Первая аминокислота. 10. ... белка - это способ получения аминокислот. 11. Бывает ковалентной. 4 10 11 7 Г оризонты Медики-косметологи рекомендуют при выпадении волос обработку кожи головы серой. В состав белка кератина - компонента волос - входит сера в виде сульфидных мостиков 5 - 5. В случае нехватки этого элемента в организме волосы плохо растут и выпадают. Р А Б О Т А В Г Р У П П Е 1. Составьте схему образования дипептидов из: а) глицина и аланина; в) двух молекул глицина; б) аланина и глицина; г) двух молекул аланина. 2. В процессе изучения органической химии вы встретились с м нож еством важных природны х явлений (химических превращ ений). С каким и? Если бы был объявлен конкурс на строительство пам ятника (в кабинете химии) особенном у явлению, то каком у? П опробуйте нарисовать этот памятник. ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ_______________________ 1 . Какие вещ ества относят к аминокислотам? Приведи примеры. 2. Укажи различие в строении двух аминопропионовых кислот: СН3 - С Н - СООН СН2 - СН2 - СООН NН2 NН2 Какая из этих кислот имеет ж изненно важное значение? Почему? *3. На основе общей формулы а-а м и н о к и сл о т NН2-СНК-СООН выведи формулы кислот, если К равно: 1 ) Н; 2) СН3. Назови эти вещества. 4. Дай определение понятиям: а) пептидная группа; б) дипептид; в) белок; г) денатурация белка. *5. Составь схемы образования трипептидов из: а) глицина, аланина, глицина; б) аланина, глицина; аланина; в) трех молекул аланина. 6 . Составь схемы гидролиза трипептидов: а) глицил-аланил-аланина; б) аланил-глицил-глицина. Органические соединения м149 по т е м е О Р Г А Н И Ч Е С К И Е С О Е Д И Н Е Н И Я I. Назови вещества: а) СН 4 .................... б) С 2Н4 ................... в) С 2Н5О Н .............. г) С Н 3С О О Н ........... д) С 6Н120 6 .............. е) N Н 2 - С Н 2 - СО О Н II. Впиши рядом с порядковым номером в колонке А соответствующ ий метод получения из колонки Б: А Б 1. Этилен 2. Ацетилен 3. Этанол 4. Глюкоза 5. Этан а) Перегонка вина б) Ф отосинтез в) Дегидрирование этана г) Гидролиз карбида кальция д) Гидрирование этилена 111. Подчеркни правильные выражения: A. Уксусная кислота не растворяется в воде. Б. Все предельные углеводороды - газы. B. Реакция горения ацетилена применяется при сварке. Г. Этиловый спирт убивает бактерии, поэтому используется в медицине как бактерицид. Д. При гидролизе белков образую тся р-аминокислоты. IV. Выполни превращения, составив уравнения реакций к схеме: а) С 2Н4 ® С 2Н5ОН ® С 2Н4 ® (- С Н 2 - С Н 2 - ) п б) С О 2 ® С 6Н12О 6 ® С 2Н5ОН ® С Н 3СООН. V. Вычисли объем кислорода (н.у.), необходимого для сгорания пропана массой 132 г. VI. Вычисли массу этилового спирта и объем оксида углерода (IV), которые образуются при спиртовом брожении глюкозы С 6Н 12О 6 массой 18 кг.