ОБОБЩЕНИЕ ПО КУРСУ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

ОБОБЩЕНИЕ ПО КУРСУ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ После изучения этой главы вы будете способны: • объяснять основные понятия теории строения органических веществ, способы их получения и химическую связь, типы изомерии; • описывать гомологические ряды углеводородов и их производных, типы изомерии, присущие им; • объяснять причинно-следственные связи между строением и свойствами веществ; • выводить, объяснять и приводить примеры генетической связи между различными типами углеводородов и другими классами органических веществ; • выполнять упражнения, решать комплексные теоретические и экспериментальные задачи; • пользуясь вышеназванными компетенциями разрабатывать и выполнять исследовательские работы «Органическая химия в творчестве лицеистов». 3.1. Связь между составом -строением-свойствам и При изучении основных положений теории строения органических веществ мы убедились, что для понимания и прогнозирования свойств органических веществ необходимо знать их состав, химическое, электронное и пространственное строение. Также, пользуясь понятиями гомологии и изомерии, можно устанавливать связи между строением и свойствами веществ. Вещества, молекулы которых сходны по строению и свойствам, но отличающиеся на одну или несколько групп С Н 2, называются гомологами. Зная некоторых представителей этого ряда, можно охарактеризовать свойства, присущие всем представителям данного гомологического ряда. Связь между строением и свойствами вытекает также из понятия изомер. Вещества, молекулы которых имеют одинаковый качественный и количественный состав, но отличаются по своему строению, а следовательно, и по свойствам, называются изомерами. (с. 8). Первый шаг в изучении органической химии состоит в распределении углеводородов по гомологическим рядам: а) с не зам кнуты м и зам кнуты м (циклическим) углеродным скелетом; б) предельные, непредельные и ароматические. Впоследствии мы убедились, что при замене атома водорода в эти х углеводородах на определенные функциональные группы (-X, -О Н , ^ Н 2, -СН =О , -СО О Н и др.) получаются классы монопроизводных органических веществ (галогенопроизводные, спирты, амины, альдегиды, карбоновые кислоты и др.) и полифункциональные (углеводы, аминокислоты и др). го *Рассматривая взаимосвязь между электронным строением и свойствами, можно убедиться, что условно все вещества можно распределить по состоянию атома углерода в молекуле, т.е. по ти п у гибридизации атома углерода: С 8рэ (с участием всех валентных электронов _ атома углерода), С 8р2 и С 8р. При перекрывании гибридных орбиталей образуется а-связь (более прочная), а при перекрывании негибридных орбиталей - п-связь (менее прочная). Химическая активность веществ во многом зависит от последовательности соединений атомов в молекуле, от их взаимного влияния друг на друга. Принимая это во внимание, можно ответить на многие вопросы, в частности, почему: • непредельные соединения более активны, чем предельные; • бензол, будучи сильно ненасыщенным (непредельным) веществом, стабильнее многих других непредельных соединений; • бензольное ядро в молекулах толуола, фенола, анилина является более реакционноспособным, особенно в положениях 2, 4, 6; • амины проявляют основные свойства (реагируют с кислотами), а спирты, фенолы, карбоновые кислоты обладают кислотными свойствами. В основе генетической связи между углеводородами и их производными (классами органических веществ) лежит взаимосвязь между строением и свойствами. Например: Нитропроизводные аренов Анилин (ароматические амины) 73 3.2. Связь между строением и свойствами органических и неорганических вещ еств Если сравнить схемы генетических связей между органическими и неорганическими веществами, можно заметить сходства: как у одних, так и у других прослеживается взаимосвязь между строением и свойствами. Например, для неорганических веществ, изученных ранее, кислоты реагируют не только с основаниями, но и с другими основными агентами: металлами, их оксидами и некоторыми солями. И, наоборот, основания реагируют не только с кислотами, а и с другими кислотными агентами: неметаллами, их оксидами, некоторыми солями. Это же проявляется и для органических веществ. Навпример, фенол С6Н5-ОН не относится к основаниям, а является кислотой, потому что реагирует с металлами и основаниями; химическая связь из гидроксильной группы сильно поляризована, вследствие чего атом водрода легко отщепляется: С6И5 - О - Н + №0Н ^ С6И5 - 0 № + Н20 фенолят натрия Аналогия между классами органических и неорганических веществ позволяет легко описать свойства карбоновых кислот в сравнении с неорганическими кислотами: Неорганические кислоты Карбоновые кислоты а) Н2504 + Мд = Мд504 + Н2Т б) НС1 + №0Н = №С1 + Н20 в) 2НС1 + №2С03 = 2№С! + С02Т + Н20 а) 2НС00Н + Мд ^ (НС00)2Мд + Н2Т б) СН3С00Н + №0Н ^ СН3С00№ + Н20 в) 2СН3С00Н + №2С03 ^ 2СН3С00№ + С02Т + Н20 Идентификация органических веществ. Взаимосвязь между строением и свойствами является проводником при теоретическом и экспериментальном изучении свойств органических веществ. Таким образом, на основании этой взаимосвязи становится возможным идентифицировать органические вещества (углеводороды или другие классы органических веществ). Например, вещества, обесцвечивающие бромную воду, являются непредельными (за счет присоединения брома по месту двойной связи): 3 74 + Вг2 *- непредельное желтый соединение раствор \ / — 0 — 0 — (обесцвечивание) I I Вг Вг Ароматические соединения, такие как фенол или анилин, при обработке бромной водой, образуют белые осадки 2,4,6-трибромфенола или 2,4,6-триброманилина, а молекулы, содержащие альдегидную группу -СН=О (альдегиды, муравьиная кислота, глюкоза) отличаются способностью легко окисляться, давая реакцию серебряного зеркала (с аммиачным раствором оксида серебра Ад20), например: 4° СН3 - СН=0 + Ад20 —► СН3 - СООН + 2Ад ОЦЕНИВАНИЕ & Работа в группе 1. Напишите общие формулы соответствующих классов органических веществ, к которым относятся нижеприведенные вещества: а) этан; б) этен; в) этин; г) бута-1,3-диен; д) бензол; *е) нитробензол; ж) хлорэтан; *з) циклогексан; и) этанол; к) этаналь; *л) фенол; м) уксусная кислота; н) этилацетат; *о) анилин. 2. Приведите по одному гомологу для каждого вещества, описанного в упр. 1. *3. Напишите по одному изомеру для каждого вещества, описанного в упр. 1. (там, где это возможно) и назовите их. 4. Напишите по одному методу получения веществ, описанных в упр. 1. 5. Напишите по два уравнения реакций для веществ, описанных в упр. 1. 6. Какие вещества (из пар а-з) являются химически более активными: а) этан или этен; *д) анилин или бензол; б) ацетилен или фенол; *е) муравьиная или стеариновая кислота; в) бензол или фенол; ж) уксусная или соляная кислота? г) этанол или фенол; Аргументируйте свой ответ. 7. Приведите два варианта генетических связей для веществ, описанных в упр. 1. 8. Напишите по одному примеру реакций для каждого из приведенных ниже типов химических реакций: а) гидрирования; б) галогенирования; *в) дегалогенирования; г) гидратации; д) дегидратации; ж) окисления; з) восстановления; и) гидролиза; к) этерификации; л) полимеризации; *м) деполимеризации. 9. Изучите схему генетической связи, стр. 73. Разделите ее (с помощью учителя) на 3-4 части. Распределите задания, заполните каждый участок схемы: а) общими формулами; б) формулами конкретных веществ. 10. Разработайте схему генетической связи для уксусной кислоты, проводя аналогию с соляной кислотой. Напишите и сравните уравнения реакций. ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА 3 Обобщение по курсу органической химии Повторите Правила работы с химическими веществами (с. 20) Практические работы по обобщению знаний могут носить различный характер. Они могут представлять собой задания: на обнаружение веществ, на разделение смесей, на определение массовых долей компонентов смеси, на синтез определенных веществ и др. Для выполнения такого типа практических работ требуется применение всех приобретенных знаний и сформированных компетенций при изучении органической химии. Они позволят выполнить Планир° вание и вып°лнение заданные экспериментальные задачи, применяя следующие приемы: эксперимента 1) определение характерных общих свойств ряда углеводородов или других классов органических веществ, например, для алкенов, алкинов свойства непредельных веществ, для аминов - основных свойств, для аминокислот - амфотерные свойства; 2) определение особенностей ряда углеводородов или классов органических веществ (например, отличие муравьиной кислоты от других карбоновых кислот объясняется наличием в ней альдегидной группы и, следовательно, присущими ей свойствами альдегидов); 3) сравнение свойств разных типов углеводородов или классов органических веществ, выявление сходств и различий между ними (например, фенол и анилин являются активными ароматическими веществами и с водным раствором брома образуют трибромпроизводные, выпадающие в виде белых осадков, но отличающиеся наличием разных функциональных групп: фенол обладает кислотным характером, анилин - основным, что позволяет их отделять друг от друга). Экспериментальные задачи (при необходимости работать под тягой) Для выполнения экспериментальной работы на наждом ученическом столе должен быть определенный набор реактивов и оборудования. Учащиеся самостоятельно должны выбрать все необходимое для выполнения эксперимента. В кабинете должны быть справочники по органической химии, которыми можно воспользоваться по необходимости. I. Идентификация органических веществ 1. Докажите, что сахароза содержит углерод. 2. В трех пронумерованных пробирках находятся водные растворы: а) глицерина; б) формальдегида; в) муравьиной кислоты. Выберите реактивы, с помощью котрых можно идентифицировать названные вещества. Разработайте схему анализа, напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания. Идентифицируйте содержимое пробирок. 3. Разработайте схемы анализа, с помощью которых можно определить содержимое трех пробирок: а) карбид кальция, оксид кальция, карбонат кальция; б) этанол, глицерин, раствор фенола; в) бензол, анилин, фенол (раствор); г) фенол (раствор), муравьиная кислота, уксусная кислота; д) глюкоза, сахар, крахмал; е) фенол (раствор), формалин, глицерин (раствор). 4. Экспериментально докажите, что поливинилхлорид и хлороформ (СНС13) содержат хлор (вспомните пробу по Бельштейну). 5. Поместите в пробирку пять капель этанола и раствора перманганата калия, затем прибавьте каплю концентрированной серной кислоты (Осторожно!). Перемешивая, нагрейте. Что наблюдается? Изменяется ли цвет раствора? Чувствуется ли запах? Объясните наблюдаемые явления, приведите уравнения реакций. 11. разделение смесей и определение массовых долей компонентов 6. Поместите в пробирку 5 мл смеси бензола и этанола. Отделите бензол и определите массовую долю компонентов в смеси. 7. Имеется смесь карбида и оксида кльция. Как экспериментально определить массовые доли компонентов в смеси? 8. В сосуде находится смесь гексана, фенола и анилина. Разделите эту смесь на составляющие. Определите массовую долю гексана в исходной смеси. 75 3 76 ТЕМАТИЧЕСКОЕ ОЦЕНИВАНИЕ ОБОБЩ ЕНИЕ ПО КУРСУ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМ ИИ Реальный профиль Время работы - 40 минут 1. Напишите общие формулы углеводородов или классов органических соединений, к которым принадлежат следующие вещества: а) бутан; б) бромэтан; в) пропен; г) этин; д) бензол; е) пропан-2-ол; ж) этаналь; з) бутановая кислота. 2. Напишите по одному гомологу для каждого вещества, приведенного в упражнении 1. 3. Приведите по одному методу получения каждого вещества из упражнения 1. 4. Приведите по одному примеру химических реакций, характерных для веществ из упражнения 1. 5. Напишите по одному примеру для каждого из предложенных типов реакций: а) гидрирования; б) галогенирования; в) гидратации; г) дегидратации; д) окисления; е) восстановления. 6. Определите формулу одноосновной карбоновой кислоты, если известно, что на нейтрализацию ее массой 3,7 г израсходован раствор гидроксида калия объемом 5 мл, массовая доля растворенного вещества в котором составляет 40% (плотность 1,4 г/мл). *3.3. Исследовательская деятельность: «Органическая химия в творчестве лицеистов» Работы (проекты) направлены на: • стимулирование творчества учащихся, • развитие их способностей по выявлению новых связей между различными понятиями, • формирование компетенций принятия решений и разработки собственных путей решения поставленных задач. Работы могут выполняться индивидуально или в группах. Ниже приводится примерный перечень тем, из которых можно выбрать одну тему, интересующую учащихся, принимая во внимание требования к выполнению, оформлению и защите работ. Тематика исследовательских работ: 1) Многообразие органических веществ. 2) Систематическая номенклатура различных типов углеводородов. 3) Номенклатура основных классов органических веществ. 4) Виды изомерии, характерные для углеводородов. 5) Виды изомерии, характерные для основных классов органических веществ. 6) Реакции замещения в органической химии. 7) Реакции присоединения в органической химии. 8) Реакции окисления в органической химии. 9) Генетическая связь между углеводородами и классами органических веществ. 10) Реакции гидролиза и гидратации в органической химии. 11) Реакции галогенирования в органической химии. 12) Особенности поведения (особые свойства) органических веществ. 13) Природные источники органических веществ. 14) Роль жиров в организме. 15) Эссенции и запахи. 16) Взаимосвязь между строением и свойствами органических веществ. 17) Реакции идентификации органических веществ. 18) Экспериментальное доказательство химических свойств органических веществ. 19) Применение органических веществ, основанное на физических свойствах. 20) Применение органических веществ, основанное на химических свойствах и биологической активности. 21) Методы защиты окружающей среды от загрязнения органическими веществами. 22) Связь между органической и неорганической химией (внутрипредметные связи). 23) Взаимосвязь между органическими веществами и дисциплинами, изучаемыми в лицейском звене (полезную информацию смотри на с. 42, 47, 61). Структура работы: а) титульный лист; б) введение (цели, задачи, ценность исследования, актуальность); в) собственно исследование (личный вклад); г) выводы и предложения; д) библиография. Библиографические источники. Информацию для выполнения работы можно почерпнуть из учебников, научной литературы, журналов, газет и из всемирной сети ШТЕКЫЕТ. Для поиска в сети ШТЕКЫЕТ можно воспользоваться следующими ссылками: №№№.§оо§1е.сош (введение ключевых слов для поиска информации); шшш.сЬетпе^.ги ’№’№’№.а1Ыт1к.ги шшш.зсЬоо^соПеСлоп.ейи.ш №№№.8сЬоо1.е^и.ги Содержание работы. Работа должна содержать обязательную информацию, структурированную по главам (разделам), объяснение основных понятий, дополнение информацией из других смежных областей. Авторы работы могут сформулировать вопросы, задачи, а также предложения к их решению. По теме Многообразие органических соединений могут быть приведены объяснения этого явления: вариативность углеродного скелета, типов химической связи, видов гибридизации атома углерода. Здесь же можно привести описание явления гомологии (на примере углеводородов и других классов органических соединений), явления изомерии и типов изомерии (скелета, положения заместителей и кратных связей, пространственной, функциональной). Если выбрана тема Особенности состава органических веществ, можно привести вещества, обладающие специфическими свойствами (например, алкины с положением тройной связи при первом атоме углерода (ацетиленовый водород) способны вступать в реакции замещения, муравьиная кислота обладает свойствами альдегидов), объяснив вначале характерные свойства (алкины являются непредельными соединениями, муравьиная кислота - представитель карбоновых кислот), а потом, в сравнении, продемонстрировать специфические свойства предложенных веществ, приведя при этом необходимые аргументы из взаимосвязи строение - свойства. При выполнении работы по теме Взаимосвязь между органическими веществами и дисциплинами, изучаемыми в лицейском звене вы можете встретиться с некоторыми трудностями. В этом случае определите конкретную область исследования, например, Природные источники углеводородов. Установите взаимосвязь между органическими веществами и: а) географией, указав области (регион, страны) месторождений нефти, их распространенность и характеристики; б) физикой, объяснив, что природный газ и нефть представляют собой смесь углеводородов, продемонстрировав их агрегатное состояние, температуру кипения, фракции разделения, их физические свойства и др.; в) языками общения (русский, румынский, иностранный) (номенклатура); г) историей (времена античности и XVШ-XX в.в.); д) математикой (решение расчетных задач); ж) информатикой (моделировние структурных формул, поиск информации, например, о горючести и др.); з) черчением, архитектурой (моделирование форм